cis-2-methyl-3-tert-butyl oxirane | 3204-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2-methyl-3-tert-butyl oxirane
• 英文别名: cis-4,4-dimethyl-2-pentene oxide；cis-2-tert-butyl-3-methyl-oxirane
• CAS: 3204-04-4；3204-05-5；53897-30-6
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: CXSSHNKTSIHEFZ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-3-tert-butyl oxirane 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 syn-4,4-dimethyl-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Conformational preferences in diastereomers. V. Hydrogen-bonding systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00830a014
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1.1.1-三甲基-2-丁烯 在 dimethyloxyrane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 cis-2-methyl-3-tert-butyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷环氧化 1,2-二烷基烯烃的取代顺式/反式对的活化参数

  摘要：

  报告了二甲基二环氧乙烷 (1) 与五个顺式/反式烯烃对反应的第一个活化参数数据。顺式-1,2-二烷基烯烃的环氧化（2顺式：R1 = Me，R2 = iPr；3顺式：R1 = Me，R2 = tBu；4顺式：R1 = R2 = Et；5顺式：R1 = Et，R2 = iPr；6顺式：R1 = Et，R2 = tBu）和反式-1,2-二烷基烯烃（2trans：R1 = Me，R2 = iPr；3trans：R1 = Me，R2 = tBu；4trans：R1 = R2 = Et；5trans：R1 = Et, R2 = iPr; 6trans: R1 = Et, R2 = tBu) 通过 1 产生相应的环氧化物，定量和立体定向，作为唯一可观察的产物。使用 Arrhenius 方法确定五对烯烃，2cis-6cis 和 2trans-6trans，1 环氧化的活化参数。在较低温度下观察到顺式与反式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600427

文献信息

• Epoxidation by dimethyldioxirane. Electronic and steric effects
  作者：A. L. Baumstark、P. C. Vasquez

  DOI：10.1021/jo00250a007

  日期：1988.7
• Bodot,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3253 - 3259
  作者：Bodot,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shiner Jr., Vernon J.; Neumann, Thomas E.; Basinger, Bradley B., Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1405 - 1420
  作者：Shiner Jr., Vernon J.、Neumann, Thomas E.、Basinger, Bradley B.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational preferences in diastereomers. V. Hydrogen-bonding systems
  作者：Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00830a014

  日期：1970.5
• Activation Parameters for the Epoxidation of Substitutedcis/trans Pairs of 1,2-Dialkylalkenes by Dimethyldioxirane
  作者：Brian S. Crow、W. Rucks Winkeljohn、Angela Navarro-Eisenstein、Elba Michelena-Baez、Paul J. Franklin、Pedro C. Vasquez、Al Baumstark

  DOI：10.1002/ejoc.200600427

  日期：2006.10

  the corresponding cis isomers. The ΔH‡ terms mirrored trends observed in ΔG‡ because ΔS‡ terms for all ten of the compounds were roughly identical. The ΔΔG‡ values, a comparison of the trans to the cis isomer data, yielded positive values of 1.2 to 1.8 kcal/mol for the five sets of data and appeared to be dependent on relative steric interactions. The experimental activation parameter data, consistent

  报告了二甲基二环氧乙烷 (1) 与五个顺式/反式烯烃对反应的第一个活化参数数据。顺式-1,2-二烷基烯烃的环氧化（2顺式：R1 = Me，R2 = iPr；3顺式：R1 = Me，R2 = tBu；4顺式：R1 = R2 = Et；5顺式：R1 = Et，R2 = iPr；6顺式：R1 = Et，R2 = tBu）和反式-1,2-二烷基烯烃（2trans：R1 = Me，R2 = iPr；3trans：R1 = Me，R2 = tBu；4trans：R1 = R2 = Et；5trans：R1 = Et, R2 = iPr; 6trans: R1 = Et, R2 = tBu) 通过 1 产生相应的环氧化物，定量和立体定向，作为唯一可观察的产物。使用 Arrhenius 方法确定五对烯烃，2cis-6cis 和 2trans-6trans，1 环氧化的活化参数。在较低温度下观察到顺式与反式