3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole | 889860-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 889860-95-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: CZMZSCLUADXQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以76%的产率得到2-(3-oxo-2-phenylindolin-2-yl)-2-(p-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 2-苯基乙炔基胺 在 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺氯化金（I）催化2-（炔基）苯胺的环异构化/ C3-官能化，有效合成3-取代的吲哚

  摘要：

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.019

文献信息

• Focused structure-activity relationship profiling around the 2-phenylindole scaffold of a cannabinoid type-1 receptor agonist-positive allosteric modulator: site-III aromatic-ring congeners with enhanced activity and solubility
  作者：Peter C. Schaffer、Pushkar M. Kulkarni、David R. Janero、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115727

  日期：2020.11

  Specific tuning of cannabinoid 1 receptor (CB1R) activity by small-molecule allosteric modulators is a therapeutic modality with multiple properties inherently advantageous to therapeutic applications. We previously generated a library of unique CB1R positive allosteric modulators (PAMs) derived from GAT211, which has three pharmacophoric sites critical to its ago-PAM activity. To elaborate our CB1R PAM library, we report the rational design and molecular-pharmacology profiling of several 2-phenylindole analogs modified at the "site-III" aromatic ring. The comprehensive structure-activity relationship (SAR) investigation demonstrates that attaching small lipophilic functional groups on the ortho-position of the GAT211 site-III phenyl ring could markedly enhance CB1R ago-PAM activity. Select site-III modifications also improved GAT211's water solubility. The SAR reported both extends the structural diversity of this compound class and demonstrates the utility of GAT211's site-III for improving the parent compound's drug-like properties of potency and/or aqueous solubility.
• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。
• Direct Conversion of 3-(2-Nitroethyl)-1H-Indoles into 2-(1H-Indol-2-yl)Acetonitriles
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Elena A. Sorokina、Allison Wenger、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26206132

  日期：——

  The recently discovered [4+1]-spirocyclization of nitroalkenes to indoles provided a convenient new approach to 2-(1H-indol-2-yl)acetonitriles. However, this reaction was complicated by the formation of inert 3-(2-nitroethyl)-1H-indole byproducts. Herein, we offer a workaround this problem that allows for effective transformation of the unwanted byproducts into acetonitrile target molecules.

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。