(2S)-2-dibenzylamino-3-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)propionic acid | 570383-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-dibenzylamino-3-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)propionic acid
• CAS: 570383-63-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: WJNAVFZRORLKFV-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-dibenzylamino-3-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dibenzyl-[(S)-1-[(E)-benzylimino-methyl]-2-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-ones by halonium promoted cyclization of amino-tethered cyclohexenes

  摘要：

  Haloaminocyclization reactions of polysubstituted gamma-aminocyclohexenes give 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one derivatives. The stereocontrol, chemoselectivity (N-attack vs O-attack), and influence of the halonium ion are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00309-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 O-甲基-L-酪氨酸盐酸盐 在 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(2S)-2-dibenzylamino-3-(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-ones by halonium promoted cyclization of amino-tethered cyclohexenes

  摘要：

  Haloaminocyclization reactions of polysubstituted gamma-aminocyclohexenes give 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one derivatives. The stereocontrol, chemoselectivity (N-attack vs O-attack), and influence of the halonium ion are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00309-0