methyl (2S)-4-methyl-2-[[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]carbamoyl]amino]pentanoate | 485831-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-methyl-2-[[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]carbamoyl]amino]pentanoate
• CAS: 485831-54-7
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₆
• 分子量: 386.448
• InChiKey: IRIDFRPBWNQMAN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 methyl (2S)-4-methyl-2-[[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]carbamoyl]amino]pentanoate 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(3S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl-methylamino]-2-oxoazetidin-3-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d
• 作为产物：
  描述：

  N'-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二苄酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-4-methyl-2-[[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]carbamoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d