4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidine | 1319659-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidine
• CAS: 1319659-48-7
• 化学式: C₁₉H₁₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 464.156
• InChiKey: GDRXSGRFYBOWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-bis[5-(anthracen-9-ylethynyl)-2-hydroxyphenyl]-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双（2-羟苯基）嘧啶骨架的分子钳的动力学性质

  摘要：

  4,6-双（2-羟基苯基）-2- alkylpyrimidines与在位置上的两个蒽基或9- ethylnylanthryl取代基对位的OH基团倾向于由两个分子内OH支撑的U形构象⋅⋅⋅在固体N-氢键状态并在CDCl 3溶液中。该化合物在嘧啶基团上具有己基取代基，在羟苯基基团上具有两个9-乙炔基蒽基臂，与2,4,7-三硝基芴酮形成1：1配合物。在298 K时，其缔合常数K a估计为2100  M -1，大于其他分子镊子的缔合常数（K a <1000  M -1）。DFT计算表明，该配合物采用一个稳定的构象，该构象由OH基团和嘧啶环之间的分子内氢键以及蒽基与2,4,7-三硝基芴酮之间的分子间π-π相互作用所支持。在分子镊子或其配合物的溶液中添加n Bu 4 NF会导致一个或两个OH⋅⋅⋅N氢键断裂，形成新的O⋅⋅⋅HF氢键，并改变分子构象。分子镊子的最终结构包含不平行的邻位基团，这些基团不结合客体分子。对具有两个蒽基取代基的4

  DOI：

  10.1002/chem.201304380
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧苯基硼酸 、 4,6-二碘-2-甲基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双（2-羟苯基）嘧啶骨架的分子钳的动力学性质

  摘要：

  4,6-双（2-羟基苯基）-2- alkylpyrimidines与在位置上的两个蒽基或9- ethylnylanthryl取代基对位的OH基团倾向于由两个分子内OH支撑的U形构象⋅⋅⋅在固体N-氢键状态并在CDCl 3溶液中。该化合物在嘧啶基团上具有己基取代基，在羟苯基基团上具有两个9-乙炔基蒽基臂，与2,4,7-三硝基芴酮形成1：1配合物。在298 K时，其缔合常数K a估计为2100  M -1，大于其他分子镊子的缔合常数（K a <1000  M -1）。DFT计算表明，该配合物采用一个稳定的构象，该构象由OH基团和嘧啶环之间的分子内氢键以及蒽基与2,4,7-三硝基芴酮之间的分子间π-π相互作用所支持。在分子镊子或其配合物的溶液中添加n Bu 4 NF会导致一个或两个OH⋅⋅⋅N氢键断裂，形成新的O⋅⋅⋅HF氢键，并改变分子构象。分子镊子的最终结构包含不平行的邻位基团，这些基团不结合客体分子。对具有两个蒽基取代基的4

  DOI：

  10.1002/chem.201304380

文献信息

• Tweezers-like aromatic molecules and their luminescent properties depending on the structures
  作者：Yuji Suzaki、Yoshitaka Tsuchido、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.080

  日期：2011.7

  Di(hydroxyphenyl)pyrimidine with two anthryl substituents 1a was synthesized and characterized by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. The molecule prefers 'U'-shaped conformation supported by intramolecular O-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds in the solid state and in solution. The CHCl3-solvated compound binds two CHCl3 molecules between the two parallel anthryl planes. Hexylation of the OH groups of 1a produces 1c whose diarylpyrimidine core contains these aromatic planes with O center dot center dot center dot H-C interaction and helical alignment. Compound 1c shows strong emission from the anthryl groups (410 nm, phi = 0.39), while luminescence is not observed for 1a partly due to quenching via PET (photo-induced electron transfer) process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.