ethyl N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinate | 54229-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinate
• 英文别名: δ-Carbobenzoxy-L-ornithin-ethylester；Orn(cbz)-OEt；ethyl (2S)-2-amino-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 54229-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: XNTLJVNVQFYNGE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N^α-[4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl]-N^ε-benzyoxycarbonyl-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  非谷氨酸型吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药。三，N（Ω）掩蔽鸟氨酸类似物的合成和生物学性质。

  摘要：

  N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）丙基]苯甲酰基] -Lg谷氨酸的谷氨酸部分（1b，TNP-351 ）和相关化合物（1a）替换为各种N（ω）-酰基-，磺酰基-，氨基甲酰基-和芳基-2，ω-二氨基链烷酸，以及所得产物的抑制作用（9、11、14分别在二氢叶酸还原酶（DHFR）上检测了18、21、23、25、30、36），小鼠纤维肉瘤Meth A细胞和耐甲氨蝶呤的人CCRF-CEM细胞的生长。通过偶合吡咯并[2,3-d]嘧啶羧酸（7a，b）和N（ω）-邻苯二甲酰基2，ω-二氨基链烷酸甲酯（6a-）有效地合成了被半邻苯二甲酰基化的化合物（9a-f） c）和随后的水解。其他N（ω）-酰基和磺酰基-鸟氨酸类似物（21，23，25）通过酰化衍生自叔丁氧基羰基鸟氨酸类似物（17a，b）的游离氨基中间体（19a，b）而合成。游离鸟氨酸类似物（18）不能强烈抑制Meth

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1270
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N'-Cbz-L-鸟氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl N^δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinate
  参考文献：
  名称：

  Selective [¹⁵N^η₂] labelling of an N^G-propionylated arginine derivative

  摘要：

  本文介绍了[15N]-Bz-Arg(Nη-丙酰基)-OEt*TFA 的直接会聚合成方法。在这种方法中，胍基化试剂[15N2]-N(boc)-N′(丙酰基)-S-甲基异硫脲与标题化合物鸟氨酸前体的侧链氨基发生反应。通过按比例加入 HgCl2，促进鸟苷酸化步骤的完成。这种方法可直接得到 NG-酰化产物，酰基残基主要可在鸟苷酸化试剂的最后合成步骤中进行修饰。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1564

文献信息

• Studies of Peptide Antibiotics. I. Dipeptide Anhydrides as Models of Cyclic Peptide Antibiotics
  作者：Nobuo Izumiya、Tetsuo Kato、Yoshimasa Fujita、Motonori Ohno、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.37.1809

  日期：1964.12

  The D-D, L-L, D-L and L-D stereomers of both valyllysine anhydride and phenylalanyllysine anhydride, and the D-L and L-L stereomers of both valylornithine anhydride and phenylalanylornithine anhydride, have been synthesized in order to compare them with the cyclic peptide antibiotics, with which they possess several structural features in common. Synthesis has been achiveved by the dicyclohexylcarbodiimide-induced

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...