(3R,S_P)-3-amino-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,S_P)-3-amino-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidinone
• 英文别名: (3R)-3-amino-(S)-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidone；3(R)-amino-1-((S)-amino(sulfoamino)phosphinyl)-2-piperidone；[amino-[(3R)-3-amino-2-oxopiperidin-1-yl]phosphoryl]sulfamic acid
• 化学式: C₅H₁₃N₄O₅PS
• 分子量: 272.222
• InChiKey: AYVBXTCIPLYEBG-ZTEZBTDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基-2-哌啶酮 在 钯 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,S_P)-3-amino-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  合成和测定二肽基肽酶IV的新型抑制剂Sulfostin的绝对构型。

  摘要：

  从链霉菌属菌种的培养液中分离出一种新型的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂Sulphostin。MK251-43F3。由于获得的化合物量少，因此无法使用天然产物确定两个不对称原子的绝对构型。我们从D-或L-鸟氨酸合成了四种可能的硫磺汀立体异构体，并将其理化和生物学数据与天然分离的硫磺汀进行了比较。结果，通过X射线晶体学测定，C-3的绝对构型和硫磺汀的磷原子分别为S和R。合成的硫磺汀及其C-3差向异构体对DPP-IV具有很强的抑制活性，IC50值分别为6.0 ng / mL和8.9 ng / mL。因此看来，磷原子的构型主要负责该活性。相反，C-3的构型似乎不影响活动。

  DOI：

  10.1021/np030491b

文献信息

• SULPHOSTIN ANALOGUES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SULPHOSTIN AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP1184388B1

  公开（公告）日：2003-07-30
• EP1457494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Sulphostin, a Novel Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Masatoshi Abe、Tetsuo Akiyama、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Shigeko Harada、Yasuhiko Muraoka

  DOI：10.1021/np030491b

  日期：2004.6.1

  inhibitor, was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. MK251-43F3. Determination of the absolute configurations of two asymmetric atoms using the natural product was not achieved due to the small amount of the compound obtained. We synthesized four possible stereoisomers of sulphostin from D- or L-ornithine and compared their physicochemical and biological data to naturally isolated sulphostin

  从链霉菌属菌种的培养液中分离出一种新型的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂Sulphostin。MK251-43F3。由于获得的化合物量少，因此无法使用天然产物确定两个不对称原子的绝对构型。我们从D-或L-鸟氨酸合成了四种可能的硫磺汀立体异构体，并将其理化和生物学数据与天然分离的硫磺汀进行了比较。结果，通过X射线晶体学测定，C-3的绝对构型和硫磺汀的磷原子分别为S和R。合成的硫磺汀及其C-3差向异构体对DPP-IV具有很强的抑制活性，IC50值分别为6.0 ng / mL和8.9 ng / mL。因此看来，磷原子的构型主要负责该活性。相反，C-3的构型似乎不影响活动。