4'-bromo-4,7-dimethoxy-2,2'-spirobiindan-1-one | 157793-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4'-bromo-4,7-dimethoxy-2,2'-spirobiindan-1-one
• 英文别名: 4-bromo-4',7'-dimethoxyspiro[1,3-dihydroindene-2,2'-3H-indene]-1'-one
• CAS: 157793-83-4
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 373.246
• InChiKey: WBMWQUPSKOWOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-4,7-dimethoxy-2,2'-spirobiindan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1'R,2S)-4-bromo-4',7'-dimethoxy-1'-phenyl-2,2'-spirobi[1,3-dihydroindene]
  参考文献：
  名称：

  “通过键”和“通过空间”电子转移途径的合成模型方法

  摘要：

  为了了解通过键和空间的电子转移途径，制备了共价连接的卟啉-醌分子，在氧化还原对之间插入了苯环。插入的 π 系统不用作电子转移途径中的垫脚石。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.515
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4'-bromo-4,7-dimethoxy-2,2'-spirobiindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于研究电子转移互取向效应及其光物理性质的刚性卟啉-醌化合物的合成

  摘要：

  合成了一系列共价连接的卟啉-醌分子，其中卟啉环以两个固定距离与两种不同的刚性间隔物连接到苯醌。间隔基是螺[4.4]壬烷或反式萘烷。这些化合物被设计成具有不同种类的固定取向，具有相同的氧化还原对、相同的分离距离和相同数量的中间键。通过荧光寿命测量研究了正向电子转移速率。发现每一对的比率存在很大差异，并且具有螺环间隔基的那些化合物的比率大于具有反式十氢化萘间隔基的那些化合物的比率。这些差异归因于每对中间隔基团的分子几何形状的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3067

文献信息

• Intramolecular “Through-Bond” and “Through-Space” Electron Transfer Pathways in Covalently Linked Porphyrin-Quinone Molecules
  作者：Suguru Higashida、Hirohito Tsue、Ken-ichi Sugiura、Takahiro Kaneda、Yoshiteru Sakata、Yoshinori Tanaka、Seiji Taniguchi、Tadashi Okada

  DOI：10.1246/bcsj.69.1329

  日期：1996.5

  In order to understand electron transfer (ET) pathways through bonds and through space, a porphyrin-spacer-benzoquinone molecule, where the spacer is spiro[4.4]nonane and a phenyl group is inserted between the space of the redox pair, was prepared. On the basis of MM2 calculation, the edge-to-edge distances between the phenyl and the porphyrin or quinone rings are in the range of 2.5—4.2 A. Therefore

  为了了解通过键和空间的电子转移（ET）途径，制备了卟啉-间隔基-苯醌分子，其中间隔基是螺[4.4]壬烷，并且在氧化还原对的空间之间插入了苯基。根据MM2计算，苯基与卟啉或醌环之间的边距在2.5-4.2 A的范围内。 因此，预计化合物中存在两种可能的分子内ET途径，即，通过债券和通过空间。电荷分离过程的 ET 速率 (kcs) 是基于荧光寿命获得的。上述化合物的kcs值与不存在插入苯环的参考化合物的kcs值几乎相同。所以，得出的结论是，氧化还原对之间插入的 π 系统不用作 ET 途径的垫脚石；换句话说，当前分子中的 ET 是通过键机制发生的。为了与快速 ET 竞争，通过债券...
• Synthesis of Rigid Porphyrin-Quinone Compounds for Studying Mutual Orientation Effects on Electron Transfer and Their Photophysical Properties
  作者：Hirohito Tsue、Shuichi Nakashima、Yasushi Goto、Hitoshi Tatemitsu、Soichi Misumi、Raymond J. Abraham、Tsuyoshi Asahi、Yoshinori Tanaka、Tadashi Okada、Noboru Mataga、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3067

  日期：1994.11

  A series of covalently linked porphyrin-quinone molecules in which a porphyrin ring is connected at two fixed distances with two different kinds of rigid spacers to benzoquinone were synthesized. The spacer is either spiro[4.4]nonane or trans-decalin. These compounds were designed to have a fixed orientation of different kinds with the same redox pair, the same separation distance, and the same number

  合成了一系列共价连接的卟啉-醌分子，其中卟啉环以两个固定距离与两种不同的刚性间隔物连接到苯醌。间隔基是螺[4.4]壬烷或反式萘烷。这些化合物被设计成具有不同种类的固定取向，具有相同的氧化还原对、相同的分离距离和相同数量的中间键。通过荧光寿命测量研究了正向电子转移速率。发现每一对的比率存在很大差异，并且具有螺环间隔基的那些化合物的比率大于具有反式十氢化萘间隔基的那些化合物的比率。这些差异归因于每对中间隔基团的分子几何形状的差异。
• Synthetic Model Approach to “Through-Bond” and “Through-Space” Electron Transfer Pathways
  作者：Suguru Higashida、Hirohito Tsue、Ken-ichi Sugiura、Takahiro Kaneda、Yoshinori Tanaka、Seiji Taniguchi、Tadashi Okada、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.1995.515

  日期：1995.7

  In order to understand electron transfer pathways through bond and through space, a covalently linked porphyrin-quinone molecule with an inserted phenyl ring between the redox pair was prepared. The inserted π-system is not used as a stepping stone in electron-transfer pathways.

  为了了解通过键和空间的电子转移途径，制备了共价连接的卟啉-醌分子，在氧化还原对之间插入了苯环。插入的 π 系统不用作电子转移途径中的垫脚石。