2-Methyl-4-acetoxy-1,3-cyclopentandion | 4800-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4-acetoxy-1,3-cyclopentandion
• 英文别名: 4-Acetoxy-2-methyl-cyclopentan-1,3-dion；2-Methyl-4-acetoxycyclopentan-1,3-dion；2-Methyl-4-acetoxy-1,3-cyclopentanedione；(3-Methyl-2,4-dioxocyclopentyl) acetate
• CAS: 4800-07-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: OEGAYVHXUOALDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-116 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  284.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Methyl-4-acetoxy-1,3-cyclopentandion 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methoxy-3-methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. 46. Studies on the synthesis of 4-acetoxy-cyclopentane-1,3-dione derivatives.

  摘要：

  作为制备 4-乙酰氧基环戊烷-1, 3-二酮衍生物（1）的方法，我们研究了两种合成方案。根据已报道的程序，环戊烷-1，3，4-三酮（2）通过连续催化还原和乙酰化得到了所需的 1、在酸催化下，O-乙酰基苹果酸酐（3）与乙酸异丙烯酯（4a）和乙酸二乙酮烯醇酯（4b）缩合，分别得到 2-羧甲基-5-甲基-3-氧代-2，3-二氢呋喃（6a）及其 4-甲基衍生物（6b），作为唯一可分离的产物。6a 和 6b 的结构是从它们的化学和光谱行为中阐明的。还提出了这些化合物的合理形成机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.41