5,6-difluoro-1,3-diphenylisobenzofuran | 1508266-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-difluoro-1,3-diphenylisobenzofuran
• CAS: 1508266-45-2
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂O
• 分子量: 306.311
• InChiKey: MJOQGKXUYPKSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoro-1,3-diphenylisobenzofuran 、 C₂₆H₁₄Br₂F₂O 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以228 mg的产率得到C₄₆H₂₆F₄O₂
  参考文献：
  名称：

  基于氯取代的四苯基并五苯的双极晶体管†

  摘要：

  研究了卤素取代的四苯基戊烯的薄膜晶体管。这些化合物主要表现出空穴传输，但是氯化合物显示出比氟和溴化合物高得多的性能。另外，尽管空穴迁移率是电子迁移率的四倍，但是氯化合物显示出双极性性质。这些化合物具有基本相同的晶体结构，但显着的卤素依赖性可通过LUMO能级的关键位置以及分子间转移来解释，分子间转移会根据堆叠的几何形状而敏感地变化。特别地，取决于沿着分子长轴的滑移距离，空穴和电子转移表现出不同的周期性，这与电子传输性质的出现有关。

  DOI：

  10.1039/c8tc06603e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基呋喃 在 正丁基锂 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,6-difluoro-1,3-diphenylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dibromoisobenzofuran as a Formal Equivalent of Didehydroisobenzofuran: Reactive Platform for Expeditious Assembly of Polycycles

  摘要：

  Two-directional annulation of dibromoisobenzofuran, a formal equivalent to didehydroisobenzofuran, was developed. Importantly, selective bromine lithium exchange allows the tandem generation of benzynes and dual cycloadditions with two different arynophiles. Also described is the application to the synthesis of a substituted pentacene.

  DOI：

  10.1021/ol4032792

文献信息

• A new synthetic route to substituted tetracenes and pentacenes via stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran
  作者：Shohei Eda、Fumiaki Eguchi、Hiroshi Haneda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c5cc00077g

  日期：——

  Stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran were described. Among several possibilities, syn-exo and/or anti-endo isomers were selectively produced depending on the substitution pattern of the reactants. Importantly, the syn-exo isomer underwent acid promoted aromatization, affording the corresponding tetracene. These findings enabled us to prepare a substituted

  描述了1,4-二氢-1,4-环氧萘和异苯并呋喃的立体选择[4 + 2]环加成反应。在几种可能性中，根据反应物的取代方式选择性地产生顺式-外和/或反式-内异构体。重要的是，顺式-异式异构体经历了酸促进的芳构化，得到了相应的并四苯。这些发现使我们能够制备具有吸电子基团的取代并五苯。