1-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-one | 121989-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 121989-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FAZIHDAQXPTAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-one 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到3,3-dimethyl-5-iodo-1-methoxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328

文献信息

• An Efficient Approach for 3,3-Disubstituted Oxindoles Synthesis: Aryl Iodine Catalyzed Intramolecular C–N Bond Oxidative Cross-Coupling
  作者：Yang Wang、Mo Yang、Yuan-Yuan Sun、Zheng-Guang Wu、Hong Dai、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03224

  日期：2021.11.19

  Herein, we report the first intramolecular C–N bond formation of phenylpropanamide derivatives via organocatalytic oxidative reactions, affording 3,3-disubstituted oxindole derivatives with up to 99% yield. The high efficiency of this reaction is exemplified by the transition metal-free mild conditions and the ability to perform the reaction on a gram scale. Meanwhile, the DFT calculation of the catalytic

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。
• μ-Oxo-Hypervalent-Iodine-Catalyzed Oxidative C–H Amination for Synthesis of Benzolactam Derivatives
  作者：Hirotaka Sasa、Koyo Mori、Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00980

  日期：2022.2.1

  the synthesis of valuable compounds with direct applicability to oxindole alkaloids and antibacterial agents. Despite recent advances in organic chemistry and the growing number of reported methods for synthesizing benzolactams, their preparation still requires a multistep process. C–H amination reactions can convert aromatic C(sp2)–H bonds directly to C(sp2)–N bonds, and this direct approach to C–N

  苯并内酰胺具有独特的生物活性，在合成有价值的化合物中具有很高的实用性，可直接应用于羟吲哚生物碱和抗菌剂。尽管最近在有机化学方面取得了进展，并且报道了越来越多的合成苯内酰胺的方法，但它们的制备仍然需要一个多步骤的过程。C-H 胺化反应可以将芳香族 C( sp 2 )-H 键直接转化为 C( sp 2)-N 键，这种直接形成 C-N 键的方法提供了获得苯内酰胺的有效途径。高价碘试剂是实现氧化 C-H 胺化的有前途的工具。受我们正在进行的对开发有用的高价碘介导的氧化转化的研究努力的推动，我们在此描述了一种基于 μ-氧代高价碘催化的有效分子内氧化 C-H 胺化反应，用于合成带有各种官能团的苯内酰胺。 全尺寸图像
• 一种季碳氧化吲哚骨架的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN113214134B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种季碳氧化吲哚骨架的合成方法，属于有机化学技术领域。该方法是以alpha‑位双取代的芳基酰胺作反应物，以芳基碘作催化剂、间氯过氧苯甲酸作氧化剂、六氟异丙醇作溶剂，在20‑30℃条件下进行反应，即可得到季碳氧化吲哚骨架。本发明的方法操作简单，原料易得，反应步骤短、高效，反应产率高达99%。
• Synthesis of β-, γ-, and δ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C−H Activation Reactions
  作者：Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja807129e

  日期：2008.10.29

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of Sp(2) and Sp(3) C-H bonds are developed using a combination of CuCl2 and AgOAc as the oxidant. The reaction protocol tolerates the presence of a double bond in the substrates. This catalytic reaction provides practical access to a wide range of beta-, gamma-, and delta-lactams.