(3S)-2-acetyl-N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide | 1286708-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-acetyl-N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 1286708-10-8
• 化学式: C₂₄H₂₁F₆N₃O₂
• 分子量: 497.44
• InChiKey: VSMQFAQFSXCBHF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯基-N-甲基甲胺 、 BOC-L-1,2,3,4-四氢-Β-咔啉-3-羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl )-N,N,N' ,N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-2-acetyl-N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的芳香氨基酸的新型神经激肽 1 受体拮抗剂的设计和强效嵌合阿片类激动剂神经激肽 1 受体拮抗剂的发现

  摘要：

  筛选构象受限的芳香族氨基酸作为制备新 NK1 受体拮抗剂的基础核心，发现了三种新的 NK1 受体拮抗剂，19 [Ac-Aba-Gly-NH-3',5'-(CF 3 ) 2 -Bn]、20 [Ac-Aba-Gly-NMe-3',5'-(CF 3 ) 2 -Bn] 和23 [Ac-Tic-NMe-3',5'-(CF 3 ) 2 -Bn]，能够抵消物质 P（NK1R 的内源性配体）的激动作用。该系列中最活跃的 NK1 拮抗剂，20 [Ac-Aba-Gly-NMe-3',5'-(CF 3 ) 2-Bn]，然后用于设计一种新型、有效的嵌合阿片类激动剂-NK1受体拮抗剂，35 [Dmt - d -Arg-Aba-Gly-NMe-3',5'-(CF 3 ) 2 -Bn ]，它结合了已建立的 Dmt 1 -DALDA 激动剂阿片类药效团（H- Dmt - d -Arg-Phe-Lys-NH 2）和20的 N

  DOI：

  10.1021/jm1016285