2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 148180-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 148180-46-5
• 化学式: C₆₃H₅₀F₃NO₁₈
• 分子量: 1166.08
• InChiKey: NYGOTTZAVGWTEN-JHOJVHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  240.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-Deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基4-脱氧和4-氨基-4-脱氧-α，α-海藻糖及其差向异构体的合成方法改进

  摘要：

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84215-r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 dicyclopentano 15-crown-5 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基4-脱氧和4-氨基-4-脱氧-α，α-海藻糖及其差向异构体的合成方法改进

  摘要：

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84215-r