α-Naphthothioneflavone | 14882-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: α-Naphthothioneflavone
• 英文别名: β-naphthothioflavone；α-Naphtho-4-thioflavone；2-phenyl-4H-benzo[h]chromene-4-thione；2-phenyl-benzo[h]chromene-4-thione；2-Phenyl-benzo[h]chromen-4-thion；2-Phenylbenzo[h]chromene-4-thione
• CAS: 14882-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₂OS
• 分子量: 288.37
• InChiKey: WPHXPBUWDGXTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Naphthothioneflavone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以78%的产率得到(E)-2-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  α-萘黄酮衍生物作为CYP1B1抑制剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  细胞色素P450 1B1（CYP1B1）被公认为是预防癌症和逆转耐药性的重要靶标。为了获得有效和选择性的CYP1B1抑制剂，合成了一系列41种α-萘黄酮（ANF）衍生物，进行了表征，并评估了其对CYP1B1，CYP1A1和CYP1A2的抑制活性。封闭结构对CYP1B1抑制作用的活性关系研究表明，修饰ANF的C环会降低CYP1B1的抑制能力，而在B环的不同位置引入取代基会产生类似的变化CYP1B1的抑制能力。在这些衍生物中，化合物9e和9j被确定为最有效的两种选择性CYP1B1抑制剂，IC50值分别为0.49和0.52 nM，其效力比先导化合物ANF强10倍。此外，进行了分子对接和合理的3D-QSAR（三维定量结构-活性关系）研究，以更好地理解影响CYP1B1抑制活性的关键结构特征。这项研究中获得的结果将为将来开发选择性，有效，低毒和水溶性CYP1B1抑制剂奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111938
• 作为产物：
  描述：

  α-萘黄酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到α-Naphthothioneflavone
  参考文献：
  名称：

  α-萘黄酮衍生物作为CYP1B1抑制剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  细胞色素P450 1B1（CYP1B1）被公认为是预防癌症和逆转耐药性的重要靶标。为了获得有效和选择性的CYP1B1抑制剂，合成了一系列41种α-萘黄酮（ANF）衍生物，进行了表征，并评估了其对CYP1B1，CYP1A1和CYP1A2的抑制活性。封闭结构对CYP1B1抑制作用的活性关系研究表明，修饰ANF的C环会降低CYP1B1的抑制能力，而在B环的不同位置引入取代基会产生类似的变化CYP1B1的抑制能力。在这些衍生物中，化合物9e和9j被确定为最有效的两种选择性CYP1B1抑制剂，IC50值分别为0.49和0.52 nM，其效力比先导化合物ANF强10倍。此外，进行了分子对接和合理的3D-QSAR（三维定量结构-活性关系）研究，以更好地理解影响CYP1B1抑制活性的关键结构特征。这项研究中获得的结果将为将来开发选择性，有效，低毒和水溶性CYP1B1抑制剂奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111938

文献信息

• Schoenberg; Nickel, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2323,2325
  作者：Schoenberg、Nickel

  DOI：——

  日期：——
• Hafez, Taghrid S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 249 - 253
  作者：Hafez, Taghrid S.

  DOI：——

  日期：——
• Hg2+-selective fluorogenic chemodosimeter based on naphthoflavone
  作者：Ji Eun Namgoong、Hye Lim Jeon、Youn Hwan Kim、Myung Gil Choi、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.111

  日期：2010.1

  A new Hg2+-selective chemodosimeter based on alpha-naphthoflavone was investigated. The chemodosimetric behavior is based on the Hg2+-triggered desulfurization of flavothione into its oxygen analogue flavone. The signaling was effective in aqueous environment and the selective signaling was not affected in the presence of common physiologically and environmentally important metal ions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.