2-(3-Chlorophenyl)-1-methylindole-3-carboxylic acid | 141720-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chlorophenyl)-1-methylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 141720-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: LKHTURJBNIVWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(3-chlorophenyl)-3-(phenylamino)acrylate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(3-Chlorophenyl)-1-methylindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SEROTONIN ANTAGONISTS
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0546181A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  The object of the invention is to provide a novel compound having serotonin antagonist activity. The invention is directed to an indolecarboxamide derivative of the following general formula [I] and a serotonin antagonist composition comprising the same derivative as an active ingredient. (wherein R1 is a lower alkyl and R2 is hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower alkoxy.) The compound of the invention is effective as a gastrointestinal motor activity regulator, antimigraine, antipsychotic or antianxiety drug. The compound is also effective as a therapeutic drug for dementia or orthostatic hypotension.

  本发明的目的是提供一种具有血清素拮抗剂活性的新型化合物。 本发明涉及下式通式[I]的吲哚甲酰胺衍生物和以该衍生物为活性成分的血清素拮抗剂组合物。 (其中R1为低级烷基，R2为氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基）。 本发明的化合物作为胃肠运动活性调节剂、抗偏头痛、抗精神病或抗焦虑药物是有效的。本发明化合物作为痴呆症或正性低血压的治疗药物也是有效的。
• US5342845A
  申请人：——

  公开号：US5342845A

  公开（公告）日：1994-08-30
• Synthesis of Diversely Substituted Indoloquinolinones via Pd(II)/Cu(II)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation and I(III)-Mediated C–N Bond Formation
  作者：Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4023292

  日期：2013.12.20

  one-pot sequence of N-alkylation, saponification and methoxyamidation, and final intramolecular oxidative C–N bond formation. The underpinning of the strategy entails Pd(OAc)2/Cu(OAc)2-mediated oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation and I(III)-mediated oxidative C(sp2)–N bond formation.

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。