Benzoic acid (E)-(R)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-hexadec-2-enyl ester | 1026604-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(R)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-hexadec-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1026604-45-4
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄Si
• 分子量: 518.853
• InChiKey: JVMYBIBAWDKDPG-NRQHUEBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(R)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-hexadec-2-enyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 叠氮化锂 、 15-冠醚-5 、 水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的合成

  摘要：

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01152-2
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-hexadec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的合成

  摘要：

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01152-2

文献信息

• Synthesis of an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine
  作者：Joseph M Gargano、Watson J Lees

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01152-2

  日期：2001.8

  The synthesis presented provides rapid access to an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine: 1-methoxymethyl, 2-azido, 3-benzoyl. After selective deprotection the resulting sphingosine derivative is suitable for coupling to a wide variety of saccharides or other molecules at either the 1- or 3-position.

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。