1-phenylindolizine | 37669-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenylindolizine
• 英文别名: Phenylindolizin
• CAS: 37669-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: YKPZOZVYGSIRDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylindolizine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-(9H-carbazol-9-yl)-11-phenyl-10H-indolizino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  该发明涉及一种发光效果优异的新型化合物，以及将其包含在一个或多个有机层中以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。

  公开号：

  KR20160041674A
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenyl-indolizin-3-yl)-ethanone 在 盐酸 作用下， 生成 1-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  62.氨基烷基叔甲醇和衍生产品。第七部分 1-芳基吡咯啉的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000325

文献信息

• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'INDOLIZINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012004731A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I): N R1 O R3 R4 R2 (I) in which - R3 and R4 together form, with the carbon atoms of the phenyl nucleus to which they are attached, a 6-membered nitrogenous heterocycle corresponding to one of formula (A), (B) or (C) below: N N O O Ra Ra' N N O Rb Rb' N O Rc Rc'' Rc' (A) (B) (C) in which the wavy lines represent the phenyl nucleus to which R3 and R4 are attached. Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及与以下式（I）相对应的化合物：N R1 O R3 R4 R2（I），其中- R3和R4与它们附着的苯环的碳原子一起形成一个与下面的式（A）、（B）或（C）之一相对应的6元氮杂环：N N O O Ra Ra' N N O Rb Rb' N O Rc Rc'' Rc'（A）（B）（C），其中波浪线代表R3和R4附着的苯环。制备过程和治疗用途。
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 1. Indazole and indolizine-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Jose Bermudez、Charles S. Fake、Graham F. Joiner、Karen A. Joiner、Frank D. King、Wesley D. Miner、Gareth J. Sanger

  DOI：10.1021/jm00169a016

  日期：1990.7

  3-indolizines 7b-d and 8, and imidazo[1,5-alpha]pyridines 9 and 10, as potent 5-HT3 receptor antagonists devoid of either dopamine antagonist or gastric motility stimulatory properties. Further conformational restriction of the side chain identified quinuclidine 11 and isoquinuclidine 12 as potent 5-HT3 receptor antagonists which mimic the distorted chair conformation of the tropane with, in the case of

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。
• Acid-Triggered Switchable Near-Infrared/Shortwave Infrared Absorption and Emission of Indolizine-BODIPY Dyes
  作者：Matthew A. Saucier、Cameron Smith、Nicholas A. Kruse、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.3390/molecules28031287

  日期：——

  microwave-assisted Knoevenagel condensation with indolizine aldehydes. The non-protonated dyes showed NIR absorption and emission at longer wavelengths than an aniline benchmark. Protonation of the dyes produced a dramatic 0.35 eV bathochromic shift (230 nm shift from 797 nm to 1027 nm) to give a SWIR absorption and emission (λmaxemis = 1061 nm). Deprotonation demonstrates that material emission is reversibly

  在近红外（NIR，700-1000 nm）和短波红外（SWIR，1000-1700 nm）区域吸收和发射的荧光有机染料有可能产生无创的高对比度生物图像和视频。BODIPY 染料以其在可见能量区域的高量子产率而闻名。为了将这些发色团调整到 NIR 区域，将基于稠合氮的杂环中吲嗪供体添加到 BODIPY 支架中。中吲嗪 BODIPY 染料是通过微波辅助 Knoevenagel 与中吲嗪醛缩合合成的。与苯胺基准相比，非质子化染料在更长的波长下显示出 NIR 吸收和发射。染料的质子化产生了显着的 0.35 eV 红移（从 797 nm 到 1027 nm 的 230 nm 偏移），从而产生 SWIR 吸收和发射（λmaxemis = 1061 nm）。
• Molecular Engineering of Stabilized Silicon-Rosindolizine Shortwave Infrared Fluorophores
  作者：William E. Meador、Timothy A. Lewis、Abdul K. Shaik、Kalpani Hirunika Wijesinghe、Boqian Yang、Amala Dass、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01917

  日期：2024.3.1

  Fluorescence-based biological imaging in the shortwave infrared (SWIR, 1000–1700 nm) is an attractive replacement for modern in vivo imaging techniques currently employed in both medical and research settings. Xanthene-based fluorophores containing heterocycle donors have recently emerged as a way to access deep SWIR emitting fluorophores. A concern for xanthene-based SWIR fluorophores though is chemical stability

  短波红外（SWIR，1000-1700 nm）基于荧光的生物成像是目前医学和研究环境中使用的现代体内成像技术的有吸引力的替代品。最近出现了含有杂环供体的基于呫吨的荧光团，作为获取深短波红外发射荧光团的一种方法。然而，基于呫吨的短波红外荧光团的一个问题是由于阳离子荧光团核心的高亲电性，其对环境亲核试剂的化学稳定性。在此，合成了一系列发射最大值>1300 nm（高达1550 nm）的短波红外发射硅松吲嗪（SiRos）荧光团。通过硅核心烷基的系统衍生化、中氮茚供体取代以及使用附加到荧光团核心的邻甲苯基或邻二甲苯基，检查了 SiRos 荧光团的光物理性质和对亲核试剂的化学稳定性。通过吸收光谱、稳态发射光谱、基于溶液的循环伏安法、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算分析、X 射线衍射晶体学和随时间的相对化学稳定性对染料进行了研究。通过加入 2-乙基己基硅取代基和邻二甲苯基以保护荧光团的核心，可以观察到最佳的化学稳定性。
• Nouveaux dérivés d'indolizine, leur procédé de préparation ainsi que leurs applications en thérapeutique
  申请人：S.A. SANOFI - LABAZ N.V.

  公开号：EP0022762A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  Nouveaux dérivés d'indolizine, leur procédé de préparation et leurs applications en thérapeutique. L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés d'indolizine de formule générale: dans laquelle R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupement phényle ou un groupement phényle portant un ou deux substituants, identiques ou différents choisis parmi des atomes d'halogène, par exemple le fluor, le chlore et le brome et parmi des groupements alkyles inférieurs et alkoxy inférieurs, par exemple méthyle et méthoxy et X1, X2 et X3, qui sont identiques ou différents, représentent chacun hydrogène, chlore, brome ou méthoxy, à condition que lorsqu'ils sont identiques, X1, X2 et X3 ne sont pas simultanément hydrogène. Ces dérivés possèdent une activité inhibitrice de la xanthine oxydase et de l'adénosine désaminase ainsi qu'une activité uricosurique. Ils peuvent être utilisés notamment dans le traitement de désordres physiologiques consécutifs à un excès d'acide urique, de perturbations du système immunitaire et comme agents antiparasitaires.

  吲哚利嗪衍生物、其制备工艺及其治疗应用 本发明涉及通式如下的新型吲哚利嗪衍生物： 其中 R 代表具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基、苯基或带有一个或两个 相同或不同取代基的苯基，取代基选自卤素原子，例如氟、氯和溴，以及低级烷基和低 级烷氧基、相同或不同的 X1、X2 和 X3 各自代表氢、氯、溴或甲氧基，但当它们相同时，X1、X2 和 X3 不能同时代表氢。 这些衍生物具有抑制黄嘌呤氧化酶和腺苷脱氨酶的活性和尿素活性。 它们可用于治疗尿酸过多引起的生理紊乱、免疫系统紊乱以及抗寄生虫药物。