tert-butyl (2S,4S)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-fluoroleucine | 159415-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-fluoroleucine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-fluoro-4-methylpentanoate
• CAS: 159415-78-8
• 化学式: C₂₀H₃₆FNO₆
• 分子量: 405.507
• InChiKey: ZXYHRYMSFJWWFV-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  431.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-fluoroleucine 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 以96%的产率得到(2S,4S)-5-fluoroleucine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine

  摘要：

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。

  DOI：

  10.1039/b314933a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxyleucine 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-fluoroleucine
  参考文献：
  名称：

  蛋白质中含氟脂肪族氨基酸的 19F 核磁共振化学位移：研究干酪乳杆菌含二氢叶酸还原酶（2S,4S）-5-氟亮氨酸”

  摘要：

  我们制备了含有生物合成结合的 (2S,4S)-5-氟亮氨酸 ([5-F]-Leu DHFR) 的干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶，并在 9.4 特斯拉获得了其 1H 和 19F NMR 光谱。[5-F]-Leu DHFR 的 19F 光谱显示 DHFR 中 13 个亮氨酸残基的 12 个相当尖锐的峰（一个包含两个重叠信号），覆盖了 15 ppm 的化学位移范围。观察到的大范围化学位移不能仅用由于局部电荷场引起的静电场效应来解释，并且被认为具有来自不同亮氨酸残基之间的侧链构象差异（γ-gauche 效应）的第二个贡献，使得蛋白质中脂肪族氨基酸的 19F NMR 是一种潜在有用的蛋白质结构新探针。

  DOI：

  10.1021/ja960465i

文献信息

• Synthesis of (2S,4S)-5-Fluoroleucine
  作者：Claire M. Moody、Bernard A. Starkmann、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73531-3

  日期：1994.7

  (2S,4S)-5-Fluoroleucine, has been prepared by stereospecific synthesis using (2S)pyroglutamic acid as a chiral template. Protection was required in the synthesis to prevent cyclisation to a proline derivative during the fluorination step.

  (2S,4S)-5-氟亮氨酸已通过立体选择性合成制备，其中采用了(2S)吡咯 glutamic acid 作为手性模板。在合成过程中需要进行保护，以防止在氟化步骤中形成脯氨酸衍生物。