(2R,4S,5R)-(-)-Methyl 3-(2-azidoacetyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 249611-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-(-)-Methyl 3-(2-azidoacetyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R)-3-(2-azidoacetyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 249611-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: KBTNPCOMAOYXAW-JIMOISOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-(-)-Methyl 3-(2-azidoacetyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(1R,3R,8aS)-(-)-1-Methyl-3-phenyl-1,6,7,8a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Enantiomerically Pure 1-(Piperazin-2-yl)ethan-1-ol Derivatives from (2S,3R)-Threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3596
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-(+)-Methyl 3-(2-chloroacetyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2R,4S,5R)-(-)-Methyl 3-(2-azidoacetyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Enantiomerically Pure 1-(Piperazin-2-yl)ethan-1-ol Derivatives from (2S,3R)-Threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3596