methyl-7-methoxy-4-phenyl-2-naphthoate | 109614-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl-7-methoxy-4-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: 7-Methoxy-4-phenyl-naphthoesaeure-(2)-methylester
• CAS: 109614-31-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: VQEDWTZKDKEMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,3E)-methyl-2-(3-methoxybenzylidene)-4-phenylbut-3-enoate 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到methyl-7-methoxy-4-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169

文献信息

• The Baylis–Hillman acetates in organic synthesis: Unprecedented sodium nitrite induced intramolecular Friedel–Crafts cyclization of secondary nitro compounds
  作者：Deevi Basavaiah、Daggula Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1039/c4ra03573a

  日期：——

  Unprecedented sodium nitrite mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization of alkyl (E)-2-arylidene-4-nitroalkanoates and (E)-3-arylidene-5-nitroalkan-2-ones derived from Baylis–Hillman acetates, providing a facile protocol for synthesis of naphthalenes, phenanthrenes, and carbazoles has been described.

  前所未有的亚硝酸钠介导的Bayes-Hillman乙酸酯衍生的烷基（E）-2-芳基亚烷基-4-硝基链烷酸酯和（E）-3-芳基亚烷基5-硝基醛烷-2-酮的分子内Friedel-Crafts环化已经描述了萘，菲和咔唑的合成。