(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸苄酯 | 132622-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl (4R)-4-hydroxy-D-prolinate
• 英文别名: benzyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 132622-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JRNDKKNYOOZFRT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸苄酯 在 吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 benzyl (4R)-4-(acetyloxy)-1-{[1-(4-methoxyphenyl)cyclopentyl]carbonyl}-D-prolinate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-oxazep​​ane 环的支架跳跃发现 EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  EP300 及其旁系同源 CBP 作为组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中发挥重要作用。近年来，EP300/CBP抑制作为抗癌治疗靶点受到关注。在这里，我们描述了一种新型的、高选择性的 EP300/CBP 抑制剂化合物11 ( DS17701585 )，通过支架跳跃和基于结构的优化高通量筛选命中1。化合物11 ( DS17701585 ) 在人肺鳞状细胞癌细胞系 LK2 异种移植小鼠模型中显示出 SRY-box 转录因子 2 (SOX2) mRNA 表达的剂量依赖性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128726
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 17.0h， 以63%的产率得到(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-oxazep​​ane 环的支架跳跃发现 EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  EP300 及其旁系同源 CBP 作为组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中发挥重要作用。近年来，EP300/CBP抑制作为抗癌治疗靶点受到关注。在这里，我们描述了一种新型的、高选择性的 EP300/CBP 抑制剂化合物11 ( DS17701585 )，通过支架跳跃和基于结构的优化高通量筛选命中1。化合物11 ( DS17701585 ) 在人肺鳞状细胞癌细胞系 LK2 异种移植小鼠模型中显示出 SRY-box 转录因子 2 (SOX2) mRNA 表达的剂量依赖性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128726

文献信息

• EP3643703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conformationally restricted arginine analogs
  作者：Thomas R. Webb、Charles Eigenbrot

  DOI：10.1021/jo00009a016

  日期：1991.4

  We report the practical synthesis and structural characterization of a set of conformationally constrained protected arginine analogues. These enantiomerically pure analogues have the general structure 1 and are prepared in seven to eight steps from the commercially available isomers of 4-hydroxyproline. These analogues vary in side chain length and in relative and absolute stereochemistry and are suitable for the direct introduction into peptides. The resulting peptide analogues should be useful as enzymatically stable replacements for bioactive peptides and as probes for understanding the conformational aspects of protein-peptide interactions.
• EP300/CREBBP INHIBITOR
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20210171520A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention provides a compound having excellent histone acetyl transferase inhibitory activity against EP300 and/or CREBBP, or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound is represented by the following formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein ring Q 1 , ring Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 respectively have the same meanings as defined in the specification.
• Discovery of EP300/CBP histone acetyltransferase inhibitors through scaffold hopping of 1,4-oxazepane ring
  作者：Ryutaro Kanada、Yoshiko Kagoshima、Masayoshi Asano、Takashi Suzuki、Takeshi Murata、Makoto Haruta、Mizuki Takahashi、Osamu Ubukata、Kazuyuki Hashimoto、Kenichi Obata、Kawori Kihara、Mutsumi Kuroha、Toshihiro Banjo、Noriko Togashi、Kazumi Sato、Yuka Yamamoto、Kanae Suzuki、Takeshi Isoyama、Yuichi Tominaga、Saito Higuchi、Hiroyuki Naito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128726

  日期：2022.6

  EP300 and its paralog CBP play an important role in post-translational modification as histone acetyltransferases (HATs). EP300/CBP inhibition has been gaining attention as an anticancer treatment target in recent years. Herein, we describe the identification of a novel, highly selective EP300/CBP inhibitor, compound 11 (DS17701585), by scaffold hopping and structure-based optimization of a high-throughput

  EP300 及其旁系同源 CBP 作为组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中发挥重要作用。近年来，EP300/CBP抑制作为抗癌治疗靶点受到关注。在这里，我们描述了一种新型的、高选择性的 EP300/CBP 抑制剂化合物11 ( DS17701585 )，通过支架跳跃和基于结构的优化高通量筛选命中1。化合物11 ( DS17701585 ) 在人肺鳞状细胞癌细胞系 LK2 异种移植小鼠模型中显示出 SRY-box 转录因子 2 (SOX2) mRNA 表达的剂量依赖性抑制作用。