(2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸苯酯 | 646512-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸苯酯
• 英文名称: (2R,4R)-4-formyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (2R,4R)-4-formyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 646512-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: KUHUDMQLRRIUGY-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸苯酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-benzylamino-2-[(2R,4R)-3-phenoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399

文献信息

• A practical procedure for the synthesis of multifunctional aldehydes through the Fukuyama reduction and elucidation of the reaction site and mechanism
  作者：Mayumi Kimura、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.130

  日期：2004.4

  A highly efficient heterogeneous Pd/C catalyst D1 was found to effect the reduction of thiol esters 1 to the corresponding aldehydes 2 with such a low catalyst loading as 0.5-10 mol%. The chemical properties of the Pd/C catalysts together with the XRF analysis reveal that the reduction is most likely to proceed on the solid surface of the Pd/C catalyst rather than in the solution phase outside the pores. A reaction mechanism through oxidative addition of Pd to the thiol esters I was postulated by detection of the oxidative addition intermediate by React IR analysis. A practical purification of 2 was accomplished by conversion to water-soluble bisulfite adducts 7. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Synthesis of a Key Intermediate for (+)-Biotin via Strecker Reaction
  作者：Masahiko Seki、Yoshikazu Mori、Mayumi Kimura

  DOI：10.1055/s-2003-42399

  日期：——

  (syn-anti, 2:1). Amidation of 5b and subsequent cyclization gave bicyclic compound 6, which, upon reduction with zinc dust, hydrolysis and subsequent cyclization, furnished thiolactone 2, a key intermediate for (+)-biotin (1).

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。