Z-Trp-ONB | 84553-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-Trp-ONB
• 英文别名: (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 84553-04-8
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 499.523
• InChiKey: FTOIVYWDAFXIEV-GHBCPAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Trp-ONB 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 MurNAc-Trp-D-Glu(OH)NH2
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）类似物1、2的化学合成和佐剂活性

  摘要：

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1644

文献信息

• Wakimasu, Mitsuhiro; Kitada, Chieko; Fujino, Masahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2766 - 2779
  作者：Wakimasu, Mitsuhiro、Kitada, Chieko、Fujino, Masahiko

  DOI：——

  日期：——