ethyl 4-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1383677-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1383677-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrFN₂O₂
• 分子量: 313.126
• InChiKey: OSDPTWJMETXLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-芳基吡唑并喹啉酮衍生物的新方法

  摘要：

  2-芳基吡唑并[3,4的两种区域异构体c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮和2-芳基吡唑并[4,3- c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮是通过利用3- arylsydnones合成在催化剂Pd（PPh 3）4存在下，3-溴丙酸乙酯和2-氨基苯基硼酸频哪醇酯。这种有效的一锅合成方法涉及1,3-偶极环加成，Suzuki偶联反应和分子内环化三个序列步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.093
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 N-(4-fluorophenyl)sydnone 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到ethyl 4-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-芳基吡唑并喹啉酮衍生物的新方法

  摘要：

  2-芳基吡唑并[3,4的两种区域异构体c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮和2-芳基吡唑并[4,3- c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮是通过利用3- arylsydnones合成在催化剂Pd（PPh 3）4存在下，3-溴丙酸乙酯和2-氨基苯基硼酸频哪醇酯。这种有效的一锅合成方法涉及1,3-偶极环加成，Suzuki偶联反应和分子内环化三个序列步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.093

文献信息

• USE OF 4-SUBSTITUTED 1-PHENYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140329684A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to the use of 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I), or salts thereof, where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and to selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  本发明涉及使用4-取代的1-苯基吡唑-3-羧酸衍生物（I）或其盐，其中一般式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并涉及选定的制备上述化合物的过程。
• VERWENDUNG 4-SUBSTITUIERTER 1-PHENYL-PYRAZOL-3-CARBONSÄUREDERIVATE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2757886A1

  公开（公告）日：2014-07-30
• US9226505B2
  申请人：——

  公开号：US9226505B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• [DE] VERWENDUNG 4-SUBSTITUIERTER 1-PHENYL-PYRAZOL-3-CARBONSÄUREDERIVATE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS<br/>[EN] USE OF 4-SUBSTITUTED 1-PHENYL-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC-ACID DERIVATIVES AS AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 1-PHÉNYL-PYRAZOL-3-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION EN POSITION 4 EN TANT QU'AGENTS ACTIFS CONTRE LE STRESS ABIOTIQUE CHEZ LES VÉGÉTAUX
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013041602A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Die Erfindung betrifft die Verwendung 4-substituierter 1-Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen.
• A novel one-pot synthesis of 2-arylpyrazoloquinolinone derivatives
  作者：En-Chiuan Chang、Ya-Lan Wen、Chun-Hsi Chang、Yun-Hwei Shen、Shaw-Bing Wen、Mou-Yung Yeh、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.093

  日期：2012.7

  3-c]quinolin-4(5H)-ones were synthesized by utilizing 3-arylsydnones, ethyl 3-bromopropynoate, and 2-aminophenylboronic acid pinacol ester in presence of catalytic agent Pd(PPh3)4. This efficient one-pot synthesis methodology involved 1,3-dipolar cycloaddition, Suzuki coupling reaction, and intramolecular cyclization three sequence steps.

  2-芳基吡唑并[3,4的两种区域异构体c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮和2-芳基吡唑并[4,3- c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮是通过利用3- arylsydnones合成在催化剂Pd（PPh 3）4存在下，3-溴丙酸乙酯和2-氨基苯基硼酸频哪醇酯。这种有效的一锅合成方法涉及1,3-偶极环加成，Suzuki偶联反应和分子内环化三个序列步骤。