1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1-(4-methyl-benzoyl)-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one | 1092459-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1-(4-methyl-benzoyl)-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one
• 英文别名: 1-[3-(5-Tert-butylfuran-2-yl)-5,6-dimethoxy-1-(4-methylbenzoyl)indol-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one；1-[3-(5-tert-butylfuran-2-yl)-5,6-dimethoxy-1-(4-methylbenzoyl)indol-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 1092459-05-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅
• 分子量: 529.676
• InChiKey: UVDPXIXJPDZTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1-(4-methyl-benzoyl)-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-[2-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl]-5,5-dimethyl-hexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷再循环成吲哚衍生物：对氮原子取代基的异常依赖

  摘要：

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067248
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 高氯酸 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1-(4-methyl-benzoyl)-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二（叔丁基）-6,7-二氢呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环体系的合成

  摘要：

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.635