(S)-2-(benzyloxy)-1-((R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)ethanol | 1374416-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-1-((R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 1374416-90-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: IFAVEZWLGASLMM-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-1-((R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)ethanol 在 盐酸 、 甲基叔丁基醚 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 61.84h， 生成 benzyl (R)-3-((S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-2-cyanoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈的立体选择性合成

  摘要：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈（1）是制备PF-00951966的关键中间体，（1）一种用于对抗关键病原体的氟喹诺酮抗生素引起社区获得性呼吸道感染，包括多药耐药性（MDR）生物。目前的工作描述了由十分容易获得的苄氧基乙酰氯以10个步骤进行高效，立体选择性的1步合成的开发，总收率为24％。合成序列中的两个关键转化包括（a）用手性DM-SEGPHOS-Ru（II）配合物催化不对称氢化，得到β-羟基酰胺11b重结晶后具有良好的收率（73％）和高的立体选择性（de 98％，ee> 99％）和（b）与甲胺进行S N 2取代反应，从而以高收率提供二胺14，其1'-位置的构型反转（80％），使用简单的酸/碱萃取方案进行有效纯化后。

  DOI：

  10.1021/jo3004716
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [RuCl-(cymene)((R)-DM-SEGPHOS)]Cl 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -5.0~70.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-1-((R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈的立体选择性合成

  摘要：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈（1）是制备PF-00951966的关键中间体，（1）一种用于对抗关键病原体的氟喹诺酮抗生素引起社区获得性呼吸道感染，包括多药耐药性（MDR）生物。目前的工作描述了由十分容易获得的苄氧基乙酰氯以10个步骤进行高效，立体选择性的1步合成的开发，总收率为24％。合成序列中的两个关键转化包括（a）用手性DM-SEGPHOS-Ru（II）配合物催化不对称氢化，得到β-羟基酰胺11b重结晶后具有良好的收率（73％）和高的立体选择性（de 98％，ee> 99％）和（b）与甲胺进行S N 2取代反应，从而以高收率提供二胺14，其1'-位置的构型反转（80％），使用简单的酸/碱萃取方案进行有效纯化后。

  DOI：

  10.1021/jo3004716

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>S</i>)-3-(Methylamino)-3-((<i>R</i>)-pyrrolidin-3-yl)propanenitrile
  作者：Manjinder S. Lall、Garrett Hoge、Tuan P. Tran、William Kissel、Sean T. Murphy、Clarke Taylor、Kim Hutchings、Brian Samas、Edmund L. Ellsworth、Timothy Curran、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1021/jo3004716

  日期：2012.5.18

  multidrug resistant (MDR) organisms. The current work describes the development of a highly efficient and stereoselective synthesis of 1 in 10 steps with an overall yield of 24% from readily available benzyloxyacetyl chloride. Two key transformations in the synthetic sequence involve (a) catalytic asymmetric hydrogenation with chiral DM-SEGPHOS-Ru(II) complex to afford β-hydroxy amide 11b in good yield (73%)

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈（1）是制备PF-00951966的关键中间体，（1）一种用于对抗关键病原体的氟喹诺酮抗生素引起社区获得性呼吸道感染，包括多药耐药性（MDR）生物。目前的工作描述了由十分容易获得的苄氧基乙酰氯以10个步骤进行高效，立体选择性的1步合成的开发，总收率为24％。合成序列中的两个关键转化包括（a）用手性DM-SEGPHOS-Ru（II）配合物催化不对称氢化，得到β-羟基酰胺11b重结晶后具有良好的收率（73％）和高的立体选择性（de 98％，ee> 99％）和（b）与甲胺进行S N 2取代反应，从而以高收率提供二胺14，其1'-位置的构型反转（80％），使用简单的酸/碱萃取方案进行有效纯化后。