3,4-Dimethoxy-6-nitro-benzalacetophenon | 57178-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-6-nitro-benzalacetophenon
• 英文别名: 3-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 57178-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: SQBIFAVKGJYWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-6-nitro-benzalacetophenon 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3,4-dimethoxy-7-((4-methoxyphenyl)amino)-9-phenylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现7-氨基菲啶-6-一作为具有多靶点神经保护活性的基质金属蛋白酶抑制剂的新型支架

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌相关的水解酶，具有重要的生物学意义，其中一些是神经炎性事件和与中风相关的脑损伤的关键。非锌结合配体由于其较低的显示脱靶效应的趋势而成为该领域药物发现计划中的新兴趋势。如计算研究所示，公开了7-氨基菲啶-6-作为一种新框架，其能够通过与酶S1'位点的远端部分结合而抑制基质金属蛋白酶。动力学研究表明抑制作用是非竞争性的。一些化合物对MMP-2和MMP-9酶表现出一定程度的选择性，这对于与缺血性中风有关的脑损伤至关重要。此外，某些化合物还具有较高的抗氧化应激神经保护活性，这也是缺血性中风发病机制中非常相关的方面，既可以减少脂质过氧化作用，又可以防止氧化应激诱导的细胞活力降低。其中一种化合物在C-9处带有2-噻吩基取代基，在C-7处带有4-甲氧基苯基氨基，具有最佳平衡的多靶点特征，因此被选作潜在的结构操纵基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113061
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-6-nitro-benzalacetophenon
  参考文献：
  名称：

  具有完全原子经济性的2-硝基查耳酮和硫磺对中子的氧化还原中性反应

  摘要：

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01766

文献信息

• DIPEA-Promoted Reaction of 2-Nitrochalcones with Elemental Sulfur: An Unusual Approach to 2-Benzoylbenzothiophenes
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02321

  日期：2017.9.15

  DIPEA was found to be an excellent sulfur activator to promote the reaction of 2-nitrochalcones with elemental sulfur. A wide range of 2-benzoylbenzothiophenes was obtained as a result of a cascade of alkene C═C bond thiolation, aromatic sulfur-denitration.

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。
• Mali, Raghao S.; Tilve, Santosh G.; Desai, Vidya G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 150 - 158
  作者：Mali, Raghao S.、Tilve, Santosh G.、Desai, Vidya G.

  DOI：——

  日期：——
• Redox-Neutral Access to Sultams from 2-Nitrochalcones and Sulfur with Complete Atom Economy
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01766

  日期：2017.7.21

  A catalyst-free, redox-neutral, and completely atom-economical synthesis of sultams by simply heating 2-nitrochalcones with elemental sulfur in 3-picoline or N-methylmorpholine is described. The S–N, C–S, and S═O bonds of the sulfonamide are efficiently formed between the nitrogen atom of the 2-nitro group and the α-carbon of the chalcones and elemental sulfur with the migration of two oxygen atoms

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。
• Discovery of 7-aminophenanthridin-6-one as a new scaffold for matrix metalloproteinase inhibitors with multitarget neuroprotective activity
  作者：Damiano Rocchi、Cristina Blázquez-Barbadillo、Mariangela Agamennone、Antonio Laghezza、Paolo Tortorella、David Vicente-Zurdo、Noelia Rosales-Conrado、Paula Moyano、Javier del Pino、Juan F. González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113061

  日期：2021.1

  key to the neuroinflammatory events and the brain damage associated to stroke. Non-zinc binding ligands are an emerging trend in drug discovery programs in this area due to their lower tendency to show off-target effects. 7-Amino-phenanthridin-6-one is disclosed as a new framework able to inhibit matrix metalloproteinases by binding to the distal part of the enzyme S1’ site, as shown by computational

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌相关的水解酶，具有重要的生物学意义，其中一些是神经炎性事件和与中风相关的脑损伤的关键。非锌结合配体由于其较低的显示脱靶效应的趋势而成为该领域药物发现计划中的新兴趋势。如计算研究所示，公开了7-氨基菲啶-6-作为一种新框架，其能够通过与酶S1'位点的远端部分结合而抑制基质金属蛋白酶。动力学研究表明抑制作用是非竞争性的。一些化合物对MMP-2和MMP-9酶表现出一定程度的选择性，这对于与缺血性中风有关的脑损伤至关重要。此外，某些化合物还具有较高的抗氧化应激神经保护活性，这也是缺血性中风发病机制中非常相关的方面，既可以减少脂质过氧化作用，又可以防止氧化应激诱导的细胞活力降低。其中一种化合物在C-9处带有2-噻吩基取代基，在C-7处带有4-甲氧基苯基氨基，具有最佳平衡的多靶点特征，因此被选作潜在的结构操纵基础。