(S)-(+)-3-cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl toluenesulfonate | 154808-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl toluenesulfonate
• 英文别名: [(3S)-3-cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 154808-46-5
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₄S
• 分子量: 406.518
• InChiKey: TUZWGPFCYIRRTF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (S)-(+)-3-cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl toluenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Anticholinergic Agents. 4. Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Acetylcholine Antagonists; Syntheses of the Two 1-Cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanols and their Methiodides.

  摘要：

  Four new putative muscarinic antagonists, (R)-(-)- and (S)-(+)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanol and their methiodides, have been synthesised. Absolute configurations have been assigned on the basis of the anticipated chirality of the products of the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-1019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-(-)-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)-1-propanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (S)-(+)-3-cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Anticholinergic Agents. 4. Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Acetylcholine Antagonists; Syntheses of the Two 1-Cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanols and their Methiodides.

  摘要：

  Four new putative muscarinic antagonists, (R)-(-)- and (S)-(+)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanol and their methiodides, have been synthesised. Absolute configurations have been assigned on the basis of the anticipated chirality of the products of the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-1019

文献信息

• Sjo Peter, Aasen Arne Jorgen, Acta chem. scand, 47 (1993) N 10, S 1019-1024
  作者：Sjo Peter, Aasen Arne Jorgen

  DOI：——

  日期：——