Dimethyl 1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-4',4'-dicarboxylate | 1407968-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-4',4'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-4',4'-dicarboxylate
• CAS: 1407968-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: OQMFVSWWIDHVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-4',4'-dicarboxylate 在 ytterbium(III) bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl (3S,6'S)-6'-ethenyl-1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-4',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles

  摘要：

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26413g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 ytterbium(III) bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Dimethyl 1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-4',4'-dicarboxylate 、 Dimethyl 1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-6',6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles

  摘要：

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26413g

文献信息

• Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles
  作者：Hai-Bin Yang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob26413g

  日期：——

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes is described. A variety of spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles were obtained in moderate to good yields along with good regioselectivities. This is the first example of the intermolecular [3 + 3] cycloaddition between ketone-derived nitrones and cyclopropanes.

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。