(9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑-2-羧醛 | 123511-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑-2-羧醛
• 英文名称: 2-Formyl-3,5,6-trimethylbenzimidazole
• 英文别名: 1,5,6-Trimethylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 123511-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08060681
• 分子量: 188.229
• InChiKey: SVEQBWBWFQRPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑-2-羧醛 、 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of Substituted Benzimidazolyl Curcumin Mimics Against Multi-Drug Resistance Cancer Cell

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1272
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-YL)甲醇 在 四丁基溴化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of Substituted Benzimidazolyl Curcumin Mimics Against Multi-Drug Resistance Cancer Cell

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1272

文献信息

• Manganese-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Huacui Hou、Xiao Yi、Feifei Wu、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690783

  日期：2020.2

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable ‘side arm’ groups have been established, enabling the inexpensive base-promoted asymmetric hydrogenation of simple ketones with outstanding activities (up to 8200 TON) and good enantioselectivities (up to 88.5% ee). This protocol features wide substrate scope and functional group tolerance, thereby

  已经建立了一系列含有咪唑基手性 PNN 三齿配体和可控“侧臂”基团的 Mn(I) 催化剂，使具有出色活性（高达 8200 TON）和良好对映选择性的简单酮的廉价碱促进不对称氢化成为可能（高达 88.5% ee）。该协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，从而可以轻松获得克唑替尼的关键中间体。
• 一种(R,E)-4-苯基丁基-3-烯-2-醇衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111875474B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物的制备方法。具体为，采用手性二茂铁骨架的PNN配体与五羰基溴化锰组成的催化剂对(E)‑4‑苯基‑3‑烯‑2‑酮衍生物进行不对称氢化，高收率和高对映选择性地生成(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物。与传统拆分法相比，本发明有益效果主要体现在：反应条件温和、操作简便、立体选择性好、收率高、生产周期短、“三废”量少、易于工业化，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Manganese catalyzed enantio- and regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using an imidazole-based chiral PNN tridentate ligand
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、An Huang、Zehui Yang、Yuqi Cheng、Jiachen Chen、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153389

  日期：2021.10

  enantioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones has been achieved using a chiral pincer Mn catalyst. A series of PNN tridentate ligands containing benzimidazole groups were designed with ferrocene as the backbone, which coordinated with Mn to form the active catalyst. This mild process represents a general method to access chiral allyl alcohols with high catalytic activity (up to 9500 TON) and high enantioselectivity

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。
• 一种手性二茂铁膦氮氮三齿配体及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110183498B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种手性二茂铁膦氮氮三齿配体及其制备方法和应用，所述手性二茂铁膦氮氮三齿配体的结构通式如式(I)或式(II)所示：式(I)或式(II)中：R1、R2各自独立地选自C1～C6的烷基、C3～C6的环烷基、芳基或杂环芳基；R3为芳基、杂环芳基或C1～C6的烷基，R4为氢、C1～C6的烷基、芳基或杂环芳基；式(I)和式(II)中的结构通式中，分别含有咪唑基团或取代苯并咪唑基团；取代苯并咪唑基团的苯环上的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自H或C1～C4的烷基。本发明的手性二茂铁膦氮氮三齿配体具有合成简便、在空气中稳定存在的优点，并能与廉价金属配位制备廉价金属催化剂，该廉价金属催化剂在酮的不对称氢化反应中有很好的应用。
• US4826833A
  申请人：——

  公开号：US4826833A

  公开（公告）日：1989-05-02