(9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑 | 1128-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1,5,6-trimethylbenzimidazole
• 英文别名: 1,5,6-trimethyl-1H-benzimidazole；1-methyl-5,6-dimethylbenzimidazole
• CAS: 1128-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD01436309
• 分子量: 160.219
• InChiKey: LMAVJMARZPTUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  298.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到1-amino-3,5,6-trimethylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of imidazole moieties of 9-ethylguanine and 1-methylbenzimidazole derivatives and reactivities of N-aminated products

  摘要：

  Electrophilic amination of four 9-ethylguanine derivatives and seven 1-methylbenzimidazole derivatives with 2,4-dinitrophenoxyamine was carried out. N-amination proceeded at the imidazole moiety of these compounds with pKa's of more than 3.2. Treatment of these N-aminated derivatives with 0.1 N NaOH gave different results depending on their structures. Reactivity of the imidazole moiety to electrophilic amination and the reaction pathways of N-aminated compounds with alkaline treatment are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81901-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-3,5,6-trimethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; perchlorate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑鎓衍生物与超氧化物的反应

  摘要：

  使具有缺电子的咪唑环和氨基甲酸酯部分的1-乙氧羰基-3-甲基苯并咪唑鎓盐与超氧化物反应，得到开环产物和1-甲基苯并咪唑。产物比率随超氧化物的反阳离子种类的变化而变化。当1,1'，3,3'-四甲基-2,2'-联苯并咪唑鎓盐与KO 2反应时，观察到化学发光，该化学发光未通过使用KOH或H 2 O 2作为试剂而发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00313-4

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• CO₂ as a C1 Source: B(C₆F₅)₃-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Phenylene-diamines To Construct Benzimidazoles in the Presence of Hydrosilane
  作者：Zhenbei Zhang、Qiangsheng Sun、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03030

  日期：2016.12.16

  B(C6F5)3-catalyzed synthesis of benzimidazoles via cyclization of o-phenylenediamines with CO2 and PhSiH3. This metal-free catalytic route achieves the desired products in high yield under convenient reaction conditions and is applicable to a broad substrate scope. A plausible mechanism for the reaction involving a frustrated Lewis pair pathway is proposed based on spectroscopic characterization (e.g., 13C NMR) of

  使用CO 2作为碳源催化构建苯并咪唑代表了获得这些有价值的化合物的简便且可持续的方法。在这里，我们描述了B（C 6 F 5）3催化的邻苯二胺与CO 2和PhSiH 3的环化反应，合成苯并咪唑。这种无金属的催化途径可以在方便的反应条件下以高收率获得所需的产物，并适用于广泛的底物范围。基于反应中间体的光谱表征（例如13 C NMR），提出了涉及沮丧的路易斯对途径的反应的合理机制。
• Supercritical methanol as solvent and carbon source in the catalytic conversion of 1,2-diaminobenzenes and 2-nitroanilines to benzimidazoles
  作者：Zhuohua Sun、Giovanni Bottari、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c5gc01040c

  日期：——

  Benzimidazoles and N-methylbenzimidazoles were synthesized by simply heating 1,2-diaminobenzenes in supercritical methanol over copper-doped porous metal oxides.

  苯并咪唑和N-甲基苯并咪唑是通过在掺铜多孔金属氧化物中超临界甲醇中加热1,2-二氨基苯合成的。
• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。