(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-YL)甲醇 | 6761-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-YL)甲醇
• 中文别名: (9ci)-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
• 英文名称: (5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5,6-dimethylbenzimidazole；(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol；(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 6761-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00022679
• 分子量: 176.218
• InChiKey: NLTYZPBQHXXZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-YL)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (9ci)-2-(氯甲基)-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Mamalis et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1600,1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以74%的产率得到(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-YL)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Addison, Anthony W.; Burke, Philip J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 803 - 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BOIMPYs: Rapid Access to a Family of Red-Emissive Fluorophores and NIR Dyes
  作者：Lukas J. Patalag、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201606883

  日期：2016.10.10

  bridging ligand at the meso position enables the binding of two BF2 units to provide sufficient rigidity and enhanced electron‐withdrawing strength. Absorption and emission events thus take place in the red (λ≈600 nm); the fluorescence quantum yields can reach unity (0.96) and show little dependence on solvent polarity. The synthetic route was shortened to two steps starting from commercially available

  报道了衍生自BODIPY核心的基本的，高度荧光的且易于获得的支架。通过使用苯并咪唑作为介孔桥联配体，可以使两个BF 2单元结合，从而提供足够的刚度和增强的吸电子强度。因此，吸收和发射事件以红色（λ≈600 nm）; 荧光量子产率可以达到1（0.96），并且几乎不依赖于溶剂极性。从市售前体开始，将合成路线缩短为两个步骤，而制备则是模块化的，并且可以耐受各种吡咯和苯并咪唑部分。丙炔基取代的氟化物，各种卤化以及Knoevenagel型缩合反应被用来扩展这些新的光稳定荧光团的多功能性，我们将其称为BOIMPYs。
• Sustainable Synthesis of 2‐Hydroxymethylbenzimidazoles using D‐Fructose as a C ₂ Synthon
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Devikala Sundaramurthy、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/asia.202100972

  日期：2021.11.15

  carbohydrate has been identified as an environmentally benign C2 synthon in the preparation of synthetically useful 2-hydroxymethylbenzimidazole derivatives by coupling with 1,2-phenylenediamines. The pivotal features of this method include metal-free conditions, short time, good functional group tolerance, gram scale feasibility and the synthesis of benzimidazole fused 1,4-oxazine.

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。
• N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles
  作者：James A. Walker、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c6ob01956k

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation of N-allylimidazole-2-carboxaldehydes and N-allylbenzimidazole-2-carboxaldehydes is reported. These exo-selective hydroacylations of unactivated alkenes enable the synthesis of a variety of basic, polycyclic nitrogen heterocycles in good-to-excellent yields.

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。
• Methods and compositions of treating a flaviviridae family viral infection
  申请人：Einav Shirit

  公开号：US20100028299A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compounds, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of inhibiting HCV replication in a host, methods of inhibiting the binding of NS4B polypeptide to the 3′UTR of HCV negative strand RNA in a host, methods of treating liver fibrosis in a host, and the like.

  简要描述，本公开涉及的实施例包括化合物、制药组合物、治疗感染黄病毒科病毒的宿主的方法、抑制宿主中HCV复制的方法、抑制NS4B多肽与HCV负链RNA的3'UTR结合的方法、治疗宿主肝纤维化的方法等。
• Benzimidazol-2-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000574A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Die Erfindung betrifft insbesondere antiallergisch wirksame benz-substituierte Benzimidazol-2- derivate der Formel worin R eine gegebenenfalls veresterte oder amidierte Carboxygruppe oder eine gegebenenfalls verätherte oder veresterte Hydroxymethylgruppe ist, R1 einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, araliphatischen, heterocyclischen oder heterocyclish-aliphatischen Rest darstellt, R2 für Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest steht, und Ph eine den Rest R1-X enthaltende 1,2-Phenylengruppe darstellt, X Niederalkyliden oder eine direkte Bindung bedeutet, und pharmazeutisch verwendbare Salze von Verbindungen der Formel I mit salzbildenden Eigenschaften als Arzneimittel, diese enthaltende pharmazeutische Präparate, ihre Verwendung ais Arzneimittel sowie neue Verbindungen der Formel und Salze von Verbindungen der Formel I mit salzbildenden Eigenschaften, mit der Massgabe, dass R1-X-Ph von in 4-und/oder 5-Stellung durch Methyl substituiertem 1,2 Phenylen verschieden ist, wenn R Carboxy, Carbamyl oder Hydroxymethyl darstellt und R2 Wasserstoff bedeutet, und Analogieverfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明尤其涉及具有抗过敏活性的苯取代苯并咪唑-2-衍生物，其式为 其中 R 是任选酯化或酰胺化的羧基或任选醚化或酯化的羟甲基，R1 是脂肪族、环脂族、芳香族、芳脂族、杂环族或杂环-脂肪族基，R2 是氢或脂肪族基，Ph 是含有 R1-X 基的 1，2-亚苯基，X 是低级亚烷基或直接键、以及具有成盐性质的式 I 化合物的药用盐、含有它们的药物制剂、它们作为药物的用途和具有成盐性质的式 I 化合物的新化合物和盐，但 R1-X-Ph 不同于在 4 位和/或 5 位被甲基取代的 1,2-亚苯基，当 R 为羧基、氨基甲酰基或羟甲基且 R2 为氢时，以及制备它们的类似工艺。