1-chloro-5-methylhept-3-en-2-one | 1314993-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-5-methylhept-3-en-2-one
• CAS: 1314993-68-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: QYPOCSNPIMDSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-methylhept-3-en-2-one 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5R*,5aS*,8aR*)-5-[2-butyl]-2-dimethylamino-7-phenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g]benzothiazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基-2-氨基噻唑：用于极性 [4 + 2] 环加成的智能二烯

  摘要：

  已经对 4-烯基-2-氨基噻唑与多种亲二烯体的 [4 + 2] 环加成进行了详尽的研究。4-烯基-2-氨基噻唑作为良好的进出二烯，与带有吸电子基团的亲二烯体反应。当使用环状亲二烯体时，通常在温和条件下进行的杂环化是内选择性的，而当反应与不对称的亲二烯体进行时，则是​​区域选择性的。内选择性过程大概是通过协调但高度异步的机制发生的。相比之下，在与某些非环状亲二烯体的反应中，低水平的内向选择性和缺乏立体特异性表明两性离子作为最合理的中间体的逐步机制。当高反应性 PTAD 和 TCNE 用作亲二烯体时，反应过程发生变化，因为在这些情况下，仅获得加成产物。还公开了代表性 4-烯基-2-氨基噻唑的 HOMO 和 LUMO 能量值的计算，以及使用手性底物的 π 面非对映选择性过程的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201185