2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylium | 104395-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylium
• 英文别名: methyl-[4-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]oxidanium
• CAS: 104395-40-6
• 化学式: C₉H₈F₃O
• 分子量: 189.157
• InChiKey: UHZPNLSXMXJWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylium 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Richard, John P.; Amyes, Tina L.; Bei, Li, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9513 - 9519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylium
  参考文献：
  名称：

  Richard, John P.; Amyes, Tina L.; Bei, Li, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9513 - 9519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas-Phase Substituent Effects in Highly Electron-Deficient Systems. II. Stabilities of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethyl Cations Based on Chloride-Transfer Equilibria
  作者：Masaaki Mishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1163

  日期：1997.5

  of −10.6, supporting our previous conclusion that the highly electron-deficient benzylic carbocation systems are characterized by extremely high resonance demands. This r+ value, furthermore, conformed a linear relationship between the r+ value and the relative stability of the unsubstituted member of the respective benzylic carbocations, clearly demonstrating a continuous spectrum of varying resonance

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的相对稳定性是根据气相中的氯离子转移平衡确定的。Yukawa-Tsuno 方程对平衡常数的这种取代基效应的应用给出了 1.53 的显着更大的 r+ 和 -10.6 的 ρ，支持我们先前的结论，即高度缺电子的苄型碳正离子系统的特征在于极高的共振需求. 此外，该 r+ 值符合 r+ 值与相应苄型碳正离子的未取代成员的相对稳定性之间的线性关系，清楚地证明了碳正离子稳定性特征的变化共振需求的连续谱。正电荷的 π-离域进入芳基 π-系统随着连接到中心碳的 α-取代基对碳正离子的去稳定作用而增加。此外，发现 1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的 r+ 值为 1.53...
• Carbocation lifetimes that are independent of carbocation stability: the reaction of α-substituted 4-methoxybenzyl carbocations
  作者：Tina L. Amyes、John P. Richard

  DOI：10.1039/c39910000200

  日期：——

  The α-methoxy-4-methoxybenzyl carbocation reacts with the solvent trifluoroethanol–water (50 : 50 v/v) with a rate constant ks= 3 × 107 s–1; ks increases by less than twofold when the carbocation is destabilised by replacement of the strongly electron donating α-OMe substituent by the strongly electron withdrawing α-CF3 substituent.

  α-甲氧基-4-甲氧基苄基碳正离子与溶剂三氟乙醇→水（50：50 v/v）反应，速率常数ks= 3 × 107 s→1；当碳正离子通过强吸电子α-CF3 取代基取代强给电子α-OMe 取代基而不稳定时，ks 增加不到两倍。
• Gas phase substituent effects. Stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations
  作者：Masaaki Hishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94602-1

  日期：1990.1

  Gas-phase stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations were determined based on chloride-transfer equilibria. The substituent effect was analyzed based on the LArSR Eq., giving a remarkably high r of 1.53 and a ϱ of −14.6.

  基于氯化物转移平衡确定1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的气相稳定性。基于LArSR等式分析了取代基效应，给出了非常高的r 1.53和-1 -14.6。