diethyl 5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) | 160822-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate)
• CAS: 160822-11-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₈
• 分子量: 532.634
• InChiKey: PHOONZADMJCQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 homorubin
  参考文献：
  名称：

  Homorubins 和 Homoverdins。

  摘要：

  描述了中心扩张胆红素类似物的合成：b-高红素在对应于胆红素丙酸的位置具有丙酸和丁酸基团。它们的合成是通过将两当量的反应性单吡咯（5-（溴亚甲基）吡咯啉-2-one）与二吡咯乙烷偶联来完成的。相应的 b-homoverdins 和脱氢-b-homoverdins 是通过使用 DDQ 使红宝石或其二甲酯脱氢来制备的。正如核磁共振测量和分子力学计算所支持的那样，发现高红蛋白参与了双吡咯酮和羧酸部分之间的构象决定分子内氢键。同样，据信homoverdins 有利于分子内氢键构象。

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1191-z
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethenediyl)bis[ethyl 5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoate] 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到diethyl 5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Homorubins 和 Homoverdins。

  摘要：

  描述了中心扩张胆红素类似物的合成：b-高红素在对应于胆红素丙酸的位置具有丙酸和丁酸基团。它们的合成是通过将两当量的反应性单吡咯（5-（溴亚甲基）吡咯啉-2-one）与二吡咯乙烷偶联来完成的。相应的 b-homoverdins 和脱氢-b-homoverdins 是通过使用 DDQ 使红宝石或其二甲酯脱氢来制备的。正如核磁共振测量和分子力学计算所支持的那样，发现高红蛋白参与了双吡咯酮和羧酸部分之间的构象决定分子内氢键。同样，据信homoverdins 有利于分子内氢键构象。

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1191-z

文献信息

• Homorubin. A centrally homologated bilirubin
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88356-4

  日期：1994.12

  The synthesis and spectroscopic properties are described for homorubin (1), a novel bilirubin analog with a central -CH2-CH2- unit replacing the -CH2- bridge at C-10.

  描述了均红蛋白（1）的合成和光谱性质，均红蛋白是一种新型的胆红素类似物，其中心的-CH 2 -CH 2-单元取代了C-10处的-CH 2-桥。