(2S,3S)-4-[(2R)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-2-[(E)-prop-1-enyl]-3-(2-trimethylsilylethoxy)-2,3-dihydropyran-6-one | 222052-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-4-[(2R)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-2-[(E)-prop-1-enyl]-3-(2-trimethylsilylethoxy)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 222052-51-9
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₄Si
• 分子量: 423.668
• InChiKey: DZPSGXVGGCTAJK-DRZGMCITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-[(2R)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-2-[(E)-prop-1-enyl]-3-(2-trimethylsilylethoxy)-2,3-dihydropyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin utilizing a novel syn-selective C4-oxa-vinylogous urethane

  摘要：

  The total synthesis of three natural products isolated from Nigrospora sp., Phoma sp., and Aspergillus nidulans(l) starting from an aldol reaction with a homochiral C-4-oxa-vinylogous urethane is described. Inherent stereoselectivity of the aldol reaction and overall alacrity of molecular construction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02675-6
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-4-oxa-7-sila-1-octyne 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-4-[(2R)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-2-[(E)-prop-1-enyl]-3-(2-trimethylsilylethoxy)-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin utilizing a novel syn-selective C4-oxa-vinylogous urethane

  摘要：

  The total synthesis of three natural products isolated from Nigrospora sp., Phoma sp., and Aspergillus nidulans(l) starting from an aldol reaction with a homochiral C-4-oxa-vinylogous urethane is described. Inherent stereoselectivity of the aldol reaction and overall alacrity of molecular construction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02675-6