(Z)-5-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 58215-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-5-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-((Z)-6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；(5E)-5-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-YL)methylene]-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 58215-46-6
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₃S₂
• 分子量: 344.21
• InChiKey: HOPSUABXDVMTGR-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 哌啶 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAOUF A. R. A.; OMAR M. T.; EL-ATTAL M. M., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. , 1975, 87, NO 2, 187-197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-5-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Na 2 SO 3作为生态友好型催化剂，可轻松合成5-芳基罗丹宁衍生物。获得2-巯基-3-芳基丙烯酸和苯并x硼烷衍生物

  摘要：

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152690