2-[(4-硝基苄基)氧基]苯甲醛 | 17490-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-硝基苄基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Nitrobenzyl)oxy]benzaldehyde；2-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 17490-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01025493
• 分子量: 257.246
• InChiKey: AXZLBQBZZLPIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  451.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium methylate 、 三氯化铁 、 甲烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-苯并呋喃)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Development and Application of Organic Reagents for Analysis. VI. Synthesis and Fluorescence Spectral Properties of 2-(4-Substituted phenyl)benzofurans

  摘要：

  合成了十五种2-(4-取代苯基)苊烯类化合物（4n），并研究了它们的荧光光谱特性，以评估其作为分析用有机试剂的适用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2192
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对硝基溴化苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-[(4-硝基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Development and Application of Organic Reagents for Analysis. VI. Synthesis and Fluorescence Spectral Properties of 2-(4-Substituted phenyl)benzofurans

  摘要：

  合成了十五种2-(4-取代苯基)苊烯类化合物（4n），并研究了它们的荧光光谱特性，以评估其作为分析用有机试剂的适用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2192

文献信息

• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• Synthesis and Ligand Based 3D-QSAR of 2,3-Bis-benzylidenesuccinaldehyde Derivatives as New Class Potent FPTase Inhibitor, and Prediction of Active Molecules
  作者：Min-Gyu Soung、Jong-Han Kim、Byoung-Mog Kwon、Nack-Do Sung

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1355

  日期：2010.5.20

  In order to search new inhibitors against farnesyl protein transferase (FPTase), a series of 2,3-bis-benzylidenesuccinaldehyde derivatives (1-29) were synthesized and their inhibition activities ($pI_50}$) against FPTase were measured. From based on the reported results that the inhibitory activities of dimers 2,3-bis-benzylidenesuccinaldehydes were higher than those of monomers cinnamaldehydes, 3D-QSARs on FPTase inhibitory activities of the dimers (1-29) were studied quantitatively using comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods. The statistical qualities of the optimized CoMFA model II ($r^2_cv.}}$= 0.693 and $r^2_ncv.}}$= 0.974) was higher than those of the CoMSIA model II ($r^2_cv.}}$ = 0.484 and $r^2_ncv.}}$ = 0.928). The dependence of CoMFA models on chance correlations was evaluated with progressive scrambling analyses. And the inhibitory activity exhibited a strong correlation with steric factors of the substrate molecules. Therefore, from the results of graphical analyses on the contour maps and of predicted higher inhibitory active compounds, it is suggested that the structural distinctions and descriptors that contribute to inhibitory activities ($pI_50}$) against FPTase will be able to applied new inhibitor design.

  为寻找针对法尼酰蛋白转移酶（FPTase）的新抑制剂，合成了一系列2,3-双苄叉琥珀醛衍生物（1-29），并测量了它们对FPTase的抑制活性（$pI_50}$）。基于以前的报道，2,3-双苄叉琥珀醛二聚体的抑制活性高于单体肉桂醛，因此采用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法，对二聚体（1-29）的FPTase抑制活性进行了定量研究。优化后的CoMFA模型II的统计质量（$r^2_cv.}}$= 0.693和$r^2_ncv.}}$= 0.974）高于CoMSIA模型II（$r^2_cv.}}$= 0.484和$r^2_ncv.}}$= 0.928）。通过逐步打乱分析评估了CoMFA模型对偶然相关性的依赖。抑制活性与底物分子的立体因素表现出强相关性。因此，基于轮廓图的图形分析结果和预测的高抑制活性化合物，建议在针对FPTase的抑制活性（$pI_50}$）的结构特征和描述符方面的差异，可以应用于新抑制剂的设计。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Diyne Cyclization via [1,2]‐Stevens‐Type Rearrangement for the Synthesis of Chiral Chromeno[3,4‐ <i>c</i> ]pyrroles
  作者：Feng‐Lin Hong、Chong‐Yang Shi、Pan Hong、Tong‐Yi Zhai、Xin‐Qi Zhu、Xin Lu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202115554

  日期：2022.2.7

  copper-catalyzed asymmetric cascade cyclization/[1,2]-Stevens-type rearrangement is disclosed, affording valuable chiral chromeno[3,4-c]pyrroles bearing a quaternary carbon stereocenter in generally moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Importantly, this protocol represents the first catalytic asymmetric [1,2]-Stevens-type rearrangement based on alkynes and the first asymmetric formal carbene

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。
• Deprotonation of Benzylic Ethers Using a Hindered Phosphazene Base. A Synthesis of Benzofurans from <i>Ortho</i>-Substituted Benzaldehydes
  作者：George A. Kraus、Ning Zhang、John G. Verkade、Muthukaman Nagarajan、Philip B. Kisanga

  DOI：10.1021/ol0000758

  日期：2000.8.1

  The hindered nonionic phosphazene base P(4)-t-Bu efficiently deprotonates o-arylmethoxy benzaldehydes, leading to a direct synthesis of benzofurans. Strong ionic bases such as LDA, LiTMP, and KH failed.

  受阻的非离子磷腈碱P（4）-t-Bu有效地使邻芳基甲氧基苯甲醛脱质子，导致苯并呋喃的直接合成。LDA，LiTMP和KH等强离子碱失效。
• IGF-1R INHIBITOR
  申请人：Kanda Yutaka

  公开号：US20090054508A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a type I insulin-like growth factor receptor (IGF-1R) inhibitor comprising, as an active ingredient, an indazole derivative represented by Formula (I): wherein R 1 represents —NR 4 R 5 [wherein R 4 represents a hydrogen atom or the like, R 5 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, —C(═O)R 6 (wherein R 6 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl or the like), or the like], or the like, and R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkoxy, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了一种I型胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）抑制剂，其包含下式（I）所表示的吲唑衍生物作为活性成分：其中，R1表示—NR4R5[其中，R4表示氢原子或类似物，R5表示取代或未取代的低碳基，—C（═O）R6（其中，R6表示取代或未取代的低碳基，取代或未取代的芳基或类似物），或类似物]，或类似物，R2和R3可以相同也可以不同，分别表示氢原子，羟基，取代或未取代的低烷氧基，或类似物}或其药学上可接受的盐等。