2-[(4-硝基苄基)硫基]-1,3-苯并恶唑 | 100537-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-[(4-硝基苄基)硫基]-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-((4-nitrobenzyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Nitro-benzylsulfanyl)-benzooxazole；2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 100537-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: OWRFFBWURVTRDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苄基)硫基]-1,3-苯并恶唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到2-((4-nitrobenzyl)sulfinyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2175820
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-[(4-硝基苄基)硫基]-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  潜在潜在抗结核药物苄基硫烷基苯并恶唑衍生物的制备及体外评价

  摘要：

  合成了一组苯并恶唑的2-苄基硫烷基衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC），单位为mmol / L。该物质对所有测试菌株显示出相似的活性。一组二硝基衍生物中的先导化合物对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株均显示出显着活性还可以抵抗非结核分枝杆菌。为了促进苯并恶唑作为潜在的抗结核药物的药物设计，我们探索了定量构效关系（QSAR）。我们证明，较低的亲脂性对活性有重大贡献。苯并恶唑的二硝基苄基硫烷基衍生物代表了有希望的小分子合成抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.027

文献信息

• CsF-Celite, an Efficient Solid State Reagent for the Syntheses of Thioesters and Thioethers
  作者：Syed T. A. Shah、Khalid M. Khan、Hidayat Hussain、Safdar Hayat、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s00706-005-0351-6

  日期：2005.9

  Coupling reactions of a number of aliphatic, aromatic, and heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to sulfur, with alkyl, acyl, benzyl, or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described. This procedure is convenient, efficient, and practical for the preparation of thioethers and thioesters.

  描述了带有与硫连接的酸性氢原子的许多脂族，芳族和杂环化合物与烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。该方法对于制备硫醚和硫酯方便，有效且实用。
• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。
• An alternative approach towards the syntheses of thioethers and thioesters using CsF–Celite in acetonitrile
  作者：Syed Tasadaque Ali Shah、Khalid Mohammed Khan、Angelica Martinez Heinrich、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02028-2

  日期：2002.11

  It has been found that syntheses of thioethers and thioesters of aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, bearing thiol groups, can be accomplished with alkyl, acyl, benzyl or benzoyl halides in acetonitrile and cesium fluoride–Celite. In this manner, compounds like ethanethiol, 1-pentanethiol, thiophenol, 4-methoxythiophenol, 4-nitrothiophenol, and 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzothiazole

  已经发现，带有硫醇基团的脂肪族，芳香族和杂环化合物的硫醚和硫酯的合成可以用烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈和氟化铯-硅藻土中完成。以这种方式，化合物如乙硫醇，1-戊硫醇，苯硫酚，4-甲氧基硫酚，4-硝基硫酚和2-巯基苯并恶唑，2-巯基苯并噻唑和2-巯基-2-噻唑啉可以成功地被烷基化，酰化，苄基化或苯甲酰化。该方法对于制备硫醚和硫酯是方便，有效和实用的。
• Heterocyclic benzazole derivatives with antimycobacterial In vitro activity
  作者：Jan Kočı́、Věra Klimešová、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00697-2

  日期：2002.11

  The series of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzoxazole and benzothiazole were synthesized, evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria, and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in micromol/L. The substances bearing two nitro groups (4e, 4f, 5e, 5f) or a thioamide group (4i, 4j, 5i, 5j)

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。
• Correlation Analysis in the Benzylation of Sulfur Nucleophiles
  作者：P. Kalyani、P. Manikyamba

  DOI：10.3184/030823407x191985

  日期：2007.2

  In the nucleophilic substitution reaction of benzyl bromides with three sulfur nucleophiles a linear relationship between the nucleophile discrimination parameter (s) and the Hammett substituent constant (σ) is observed.

  在苄基溴与三个硫亲核试剂的亲核取代反应中，观察到亲核试剂区分参数 (s) 和哈米特取代基常数 (σ) 之间的线性关系。