(S)-3,4-dihydroxy-N-methylbutyramide | 841261-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3,4-dihydroxy-N-methylbutyramide
• 英文别名: (3S)-3,4-dihydroxy-N-methylbutanamide
• CAS: 841261-68-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: VDOUHEZNWJOHHU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydroxy-N-methylbutyramide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-methanesulfonic acid 3-methyl-2-oxo-1,3-oxazinan-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的新合成手性1,3-氧杂嗪酮-2-酮

  摘要：

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。

  DOI：

  10.1021/jo040224q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯 、 甲胺 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3,4-dihydroxy-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的新合成手性1,3-氧杂嗪酮-2-酮

  摘要：

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。

  DOI：

  10.1021/jo040224q

文献信息

• New Synthesis of Chiral 1,3-Oxazinan-2-ones from Carbohydrate Derivatives
  作者：Jean-Rene Ella-Menye、Vibha Sharma、Guijun Wang

  DOI：10.1021/jo040224q

  日期：2005.1.1

  Chiral 1,3-oxazinan-2-ones are useful intermediates in synthesizing pharmaceutical compounds and amino alcohols. In this paper, we report a new synthetic method to chiral 6-hydroxymethyl 1,3-oxazinan-2-ones and their analogues from carbohydrate derivatives. The synthesis was accomplished by the reaction of optically pure 3-hydroxy-γ-butyrolactone with a primary amine to give an amide, which was reduced

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。