<(2-methyl-6-nitrophenyl)sulfonyl>acetic acid | 154078-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2-methyl-6-nitrophenyl)sulfonyl>acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Methyl-6-nitrophenyl)sulfonylacetic acid
• CAS: 154078-77-0
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.24
• InChiKey: ZBAWGABWHIEBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2-methyl-6-nitrophenyl)sulfonyl>acetic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Amino-6-methyl-benzenesulfonyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基酰胺环化的结构与动力学之间的关系：环化活化的芳族芥菜的潜在前药。

  摘要：

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药

  DOI：

  10.1021/jm00029a009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基甲苯 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 <(2-methyl-6-nitrophenyl)sulfonyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基酰胺环化的结构与动力学之间的关系：环化活化的芳族芥菜的潜在前药。

  摘要：

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药

  DOI：

  10.1021/jm00029a009

文献信息

• Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A., J. Med. Chem, 37 (1994) N 3, S 371- 380
  作者：Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A.

  DOI：——

  日期：——