Tert-butyl 3-chloro-4-oxo-3-phenylsulfanylpentanoate | 114711-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-chloro-4-oxo-3-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 114711-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃S
• 分子量: 314.833
• InChiKey: VGTMRHYAEOVQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-chloro-4-oxo-3-phenylsulfanylpentanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl (Z)-3-(benzenesulfonyl)-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷基鎓碘化物与乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。区域选择性合成双环吡唑烷酮抗菌剂

  摘要：

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85943-3
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Tert-butyl 3-chloro-4-oxo-3-phenylsulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷基鎓碘化物与乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。区域选择性合成双环吡唑烷酮抗菌剂

  摘要：

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85943-3

文献信息

• 1-Carbacephalosporin antibiotics
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0232623A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  7β-Acylamino-3-alkoxycarbonyl-(and 3-keto)-1-carba (1-dethia)-3-cephem-4-carboxylic acids and derivatives and related 3-substituted compounds are provided as antibiotics useful for treating infections in man and other animals. Pharmaceutical formulations comprising the antibiotics, intermediates, and a process for their preparation are also provided.

  本发明提供了 7β-乙酰氨基-3-烷氧基羰基-（和 3-酮基）-1-咔巴（1-二硫杂）-3-头孢-4-羧酸及其衍生物和相关的 3-取代化合物，作为抗生素可用于治疗人类和其他动物的感染。此外，还提供了包含这些抗生素、中间体及其制备工艺的药物制剂。
• MUNROE, JOHN E.
  作者：MUNROE, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• US4791106A
  申请人：——

  公开号：US4791106A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4892942A
  申请人：——

  公开号：US4892942A

  公开（公告）日：1990-01-09
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with vinyl sulfones. A regioselective synthesis of bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Louis N. Jungheim、Charles J. Barnett、Joseph E. Gray、Linus H. Horcher、Timothy A. Shepherd、Sandra K. Sigmund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85943-3

  日期：1988.1

  The 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolidinium ylide with substituted vinyl sulfones was studied. Elimination of benzenesulfinic acid from the resulting cycloadducts gave rise to bicyclic pyrazolidinones . The (E)-olefin isomers were found to undergo cycloaddition in a highly regioselective fashion. These pyrazolidinones represent the nuclei of an exciting new class of potent antibacterial

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。