trans-2-(furan-2-yl)cyclopropanecarbaldehyde | 2222994-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trans-2-(furan-2-yl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: trans-2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde；rac-(1R,2R)-2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde,trans；(1R,2R)-2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 2222994-23-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: IVNQWQFFVFIOLT-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(furan-2-yl)cyclopropanecarbaldehyde 、 苯肼 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到6-(furan-2-yl)-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丙烷甲醛和芳基肼的环化反应：四氢哒嗪的构建及其在一锅合成六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪中的应用

  摘要：

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00332
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 trans-2-(furan-2-yl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丙烷甲醛和芳基肼的环化反应：四氢哒嗪的构建及其在一锅合成六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪中的应用

  摘要：

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00332

文献信息

• Regioselective Brønsted Acid-Catalyzed Annulation of Cyclopropane Aldehydes with <i>N</i>′-Aryl Anthranil Hydrazides: Domino Construction of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)ones
  作者：Priyanka Singh、Navpreet Kaur、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03170

  日期：2020.3.6

  synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)one derivatives was achieved by reacting cyclopropane aldehydes with N'-aryl anthranil hydrazides in the presence of p-toluene sulfonic acid (PTSA). The transformation involves domino imine formation and intramolecular cyclization to form 2-arylcyclopropyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one, followed by nucleophilic ring opening of the cyclopropyl ring to form

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。
• Metal-free domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization of cyclopropane carbaldehydes: A facile access to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives
  作者：Raghunath Dey、Shruti Rajput、Prabal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131080

  日期：2020.4

  demonstrated a metal-free transformation of cyclopropane carbaldehydes to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives via a domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization sequence. Commercially inexpensive p-toluene sulfonic acid (PTSA) was used as a Brønsted acid catalyst, and reactions were conducted in an open-flask. Detection of reaction intermediates were carried to get an insight into the

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。
• Organocatalytic Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes: A Tandem (3 + 3)-Cycloaddition/Aryl Migration toward the Synthesis of Enantioenriched Tetrahydropyridazines
  作者：Arijit Hazra、Raghunath Dey、Apoorv Kushwaha、T. J. Dhilip Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01804

  日期：2023.7.28