(4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane | 130888-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane；(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 130888-43-6
• 化学式: C₃₈H₃₆O₅
• 分子量: 572.701
• InChiKey: OUOKCIWFRLSLOO-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane 在 dimethyl sulfide borane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R)-2-hydroxy-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由环丙基硼酸合成对映体纯的环丙烷。

  摘要：

  描述了用于立体控制合成环丙烷的一般方法。通过使用新的手性1,3,2-二氧杂戊环烷15对炔烃11进行直接氢硼化，可以方便地合成各种高度稳定的对映体纯的烯基硼酸酯13。还通过对叔丁基二甲基甲硅烷基保护基进行选择性脱保护来证明其高稳定性。基团不水解硼酸酯。烯烃的非对映选择性环丙烷化是通过乙酸钯（II）催化的重氮甲烷分解而实现的。该方法经过优化，以高收率（89-99％）得到良好的非对映体比例（高达95：5），得到环丙基硼酸酯20/21。通过MPLC分离非对映异构体，并通过X射线晶体学（化合物21c）确定其构型，通过转化为已知的环丙醇，以及通过NMR数据的相关性。用LiAlH（4）处理，然后进行酸性水解，首次得到对映体纯的环丙基硼酸27，几乎可以定量回收手性助剂3。研究了化合物27的Suzuki偶联反应的不同方案。

  DOI：

  10.1021/jo9910278
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(p-methoxyphenyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3R)-1,4-Dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-2,3-diol

  摘要：

  (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基丁烷-2,3-二醇被证明是硼酸的优良辅助和稳定保护基团。在此，我们报告了其合成的改进的实用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067174

文献信息

• Microwave assisted synthesis of enantiomerically pure allylboronates
  作者：Vesna Cmrecki、Nils C. Eichenauer、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.100

  日期：2010.8

  Stable allylboronates with a stereogenic centre α to the boronic ester moiety represent versatile reagents for stereoselective synthesis of homoallylic alcohols. Use of microwave irradiation in desilylation and sigmatropic rearrangement reactions allows rapid synthesis of α-chiral allylboronates utilized in the highly diastereo- and enantioselective synthesis of (Z)-configured homoallylic α-hydroxy

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。
• Synthesis of (2R, 3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol: A new C2-symmetric vicinal diol from dimethyl L-tartrate
  作者：Kensaku Nakayama、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86753-3

  日期：——
• NAKAYAMA, KENSAKU;RAINIER, JON D., TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4165-4170
  作者：NAKAYAMA, KENSAKU、RAINIER, JON D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure Cyclopropanes from Cyclopropylboronic Acids
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo9910278

  日期：1999.10.1

  is described. Various, highly stable, enantiomerically pure alkenylboronic esters 13 have been conveniently synthesized by the direct hydroboration of alkynes 11 using the new chiral 1,3,2-dioxaborolane 15. The high stability was also demonstrated by the selective deprotection of a tert-butyldimethylsilyl protecting group without hydrolyzing the boronic ester. The diastereoselective cyclopropanation

  描述了用于立体控制合成环丙烷的一般方法。通过使用新的手性1,3,2-二氧杂戊环烷15对炔烃11进行直接氢硼化，可以方便地合成各种高度稳定的对映体纯的烯基硼酸酯13。还通过对叔丁基二甲基甲硅烷基保护基进行选择性脱保护来证明其高稳定性。基团不水解硼酸酯。烯烃的非对映选择性环丙烷化是通过乙酸钯（II）催化的重氮甲烷分解而实现的。该方法经过优化，以高收率（89-99％）得到良好的非对映体比例（高达95：5），得到环丙基硼酸酯20/21。通过MPLC分离非对映异构体，并通过X射线晶体学（化合物21c）确定其构型，通过转化为已知的环丙醇，以及通过NMR数据的相关性。用LiAlH（4）处理，然后进行酸性水解，首次得到对映体纯的环丙基硼酸27，几乎可以定量回收手性助剂3。研究了化合物27的Suzuki偶联反应的不同方案。
• Synthesis of (2R,3R)-1,4-Dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-2,3-diol
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop、Vesna Cmrecki、Vera Ophoven

  DOI：10.1055/s-2008-1067174

  日期：2008.8

  (2R,3R)-1,4-Dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-2,3-diol proved to be an excellent auxiliary and stable protective group for boronic acids. Herein we report an improved practical procedure for its synthesis.

  (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基丁烷-2,3-二醇被证明是硼酸的优良辅助和稳定保护基团。在此，我们报告了其合成的改进的实用程序。