(4R,5R)-2-hydroxy-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane | 220156-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-hydroxy-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 220156-28-5
• 化学式: C₃₀H₂₉BO₅
• 分子量: 480.368
• InChiKey: SCMNWBFMFDXBEW-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 、 (4R,5R)-2-hydroxy-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Enantiomerically Pure Allylboronic Esters in Allyl Additions: Synthesis and NMR Investigation of Intermediates

  摘要：

  通过对含硼烯丙基醇进行对称重排，可以得到对映体纯的烯丙基硼酸酯 1 + 2，其硼分子的立体中心为δ。新试剂的烯丙基加成具有很高的选择性，这可以通过特征核磁共振化学位移直接测量中间产物 5 + 6 的非对映异构体比率来证明。这些观察结果并不局限于含酯试剂，通过还原酯很容易得到的碳氢化合物侧链（如 11 + 12 中的碳氢化合物侧链）也是如此。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921756
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-[(E)-hept-1-enyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-2-hydroxy-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由环丙基硼酸合成对映体纯的环丙烷。

  摘要：

  描述了用于立体控制合成环丙烷的一般方法。通过使用新的手性1,3,2-二氧杂戊环烷15对炔烃11进行直接氢硼化，可以方便地合成各种高度稳定的对映体纯的烯基硼酸酯13。还通过对叔丁基二甲基甲硅烷基保护基进行选择性脱保护来证明其高稳定性。基团不水解硼酸酯。烯烃的非对映选择性环丙烷化是通过乙酸钯（II）催化的重氮甲烷分解而实现的。该方法经过优化，以高收率（89-99％）得到良好的非对映体比例（高达95：5），得到环丙基硼酸酯20/21。通过MPLC分离非对映异构体，并通过X射线晶体学（化合物21c）确定其构型，通过转化为已知的环丙醇，以及通过NMR数据的相关性。用LiAlH（4）处理，然后进行酸性水解，首次得到对映体纯的环丙基硼酸27，几乎可以定量回收手性助剂3。研究了化合物27的Suzuki偶联反应的不同方案。

  DOI：

  10.1021/jo9910278

文献信息

• Enantiomerically pure 1,3,2-dioxaborolanes: new reagents for the hydroboration of alkynes
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/a807163b

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure alkenylboronic esters 2 are conveniently prepared by direct hydroboration employing the new 1,3,2-dioxaborolane 4; their highly diastereoselective cyclopropanation can be achieved.

  通过使用新型的1,3,2-二氧硼烷4进行直接硼氢化反应，可以方便地制备出稳定且具有光学纯度的烯基硼酸酯2；它们能够实现高度立体选择性的环丙烷化反应。
• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，