4-Methylene-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one | 93423-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Methylene-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 4-methylidene-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 93423-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HCTJKDSZCPLPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-4-methylene-1-oxa-spiro[4.5]decane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到4-Methylene-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过均溶碳环化合成α-亚甲基和β-亚甲基-γ-丁内酯的新途径

  摘要：

  α-亚甲基-γ-丁内酯是使用丁氧基丙二烯通过乙烯基自由基的立体选择性均裂碳环化制备的，类似地，也制备了β-亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1437

文献信息

• Samarium (II) iodide-induced intermolecular coupling of α,β-unsaturated esters with ketones: reactions of methyl propiolate and ethyl buta-2,3-dienoate with cyclohexanone and its application to synthesis of a terpene carboxylic acid
  作者：Masakazu Sono、Natsuki Doi、Eri Yoshino、Sachiko Onishi、Daiki Fujii、Motoo Tori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.120

  日期：2013.4

  propiolate and ethyl buta-2,3-dienoate with cyclohexanone induced by SmI2 occurred either at α- or β-position to yield different products depending on with or without a proton source. The synthesis of terpenic acid was demonstrated using this reaction.

  SmI 2诱导的丙酸甲酯和2,3-丁二酸丁酸乙酯与环己酮的反应发生在α-位置或β-位置，根据有无质子源产生不同的产物。使用该反应证明了萜烯酸的合成。
• Unsaturated spiro-γ-lactone formation by the dissociative reduction of bromoacetates
  作者：R.J. Kolt、D. Griller、D.D.M. Wayner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97292-7

  日期：1990.1

  Unsaturated spiro-gamma-butyrolactones can be prepared in good yields from bromoacetate precursors by a simple route that requires only 2-propanol as solvent and free radical initiation.
• KOLT, R. J.;GRILLER, D.;WAYNER, D. D. M., TETRAHEDRON LETT, 31,(1990) N2, C. 7539-7540
  作者：KOLT, R. J.、GRILLER, D.、WAYNER, D. D. M.

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, YOSHIO;HIBI, TAKUO;SATAKE, MASAKI;KAWASHIMA, YASUHIKO;HASHIMOTO, H+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 2, 276-281
  作者：INOUE, YOSHIO、HIBI, TAKUO、SATAKE, MASAKI、KAWASHIMA, YASUHIKO、HASHIMOTO, H+

  DOI：——

  日期：——
• MORIYA, OSAMU;OKAWARA, MAKOTO;UENO, YOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1437-1440
  作者：MORIYA, OSAMU、OKAWARA, MAKOTO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——