diethyl 2-bromo-3-oxoglutarate | 22009-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-bromo-3-oxoglutarate
• 英文别名: Diethyl 2-bromo-3-oxopentanedioate
• CAS: 22009-90-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO₅
• 分子量: 281.103
• InChiKey: JQGMUOQSAXUNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-bromo-3-oxoglutarate 在 甲醇 、 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-deazariboflavin
  参考文献：
  名称：

  Improved Chemical Syntheses of 1- and 5-Deazariboflavin

  摘要：

  The cofactor flavin adenine dinucleotide (FAD) is required for the catalytic activity of a large class of enzymes known as flavoenzymes. Because flavin cofactors participate in catalysis via a number of different mechanisms, isoalloxazine analogues are valuable for mechanistic studies. We report improved chemical syntheses for the preparation of the two key analogues, 5-deazariboflavin and 1-deazariboflavin.

  DOI：

  10.1021/jo049859f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 溴 作用下， 生成 diethyl 2-bromo-3-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯和内酰胺-V：卤代β-酮酯作为合成四氢代酸的起始原料

  摘要：

  为了改善和简化合成四氢萘甲酸的合成途径，研究了15种不同取代的β-酮酯作为潜在的原料。将β-酮酸酯溴化并用2·5 N KOH作为环化剂环化。获得了Tetronic酸和七种衍生物，包括天然存在的卡罗琳酸。在许多情况下，都分离了由Favorskii重排产生的产品。讨论了NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80266-2

文献信息

• Naturally occuring lactones and lactames—V
  作者：A. Svendsen、P.M. Boll

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80266-2

  日期：1973.12

  β-keto esters were investigated as potential starting materials. The β-keto esters were brominated and cyclised with 2·5 N KOH as cyclising agent. Tetronic acid and seven derivatives including the naturally occuring carolinic acid were obtained. In a number of cases products arising from a Favorskii rearrangment were isolated. The NMR spectroscopic data are discussed.

  为了改善和简化合成四氢萘甲酸的合成途径，研究了15种不同取代的β-酮酯作为潜在的原料。将β-酮酸酯溴化并用2·5 N KOH作为环化剂环化。获得了Tetronic酸和七种衍生物，包括天然存在的卡罗琳酸。在许多情况下，都分离了由Favorskii重排产生的产品。讨论了NMR光谱数据。
• Highly mild approach towards synthesis of tetrasubstituted thiophenes by an organic salt afforded by cyclic thioureas and ketene dithioacetals
  作者：Abdolali Alizadeh、Amir Hossein Vahabi、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi、Zhe Zhu、Seik Weng Ng

  DOI：10.1039/c5ra15544d

  日期：——

  An organic salt generated by cyclic thioureas and 2-di(methylsulfanyl)methylenemalononitrile in reaction with primary and secondary α-haloketones leads to tetrasubstituted thiophenes without using additional base or catalyst at room temperature.

  由环状硫脲和2-二(甲基硫基)亚甲基马来酰亚氰与一次和二次α-卤代酮反应生成的有机盐，在室温下不使用额外的碱或催化剂就能得到四取代噻吩。
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVINE
  申请人：BIORELIX INC

  公开号：WO2011126567A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates novel flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives.

  本发明涉及新型黄素衍生物，其用途和用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。
• Synthesis and Electrochemical Properties of Structurally Modified Flavin Compounds
  作者：Madina Mansurova、Melissa S. Koay、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200800504

  日期：2008.11

  Four structurally modified flavin compounds have been synthesized and characterized for their redox potential by chemical reduction with sodium dithionite. Besides the previously reported 1- and 5-deazariboflavin, a 7,8-didemethyl derivative and an 8-isopropylriboflavin have been obtained. The synthesis of these compounds started in all cases from appropriately substituted anilines that were condensed

  已经合成了四种结构改性的黄素化合物，并通过用连二亚硫酸钠化学还原来表征它们的氧化还原电位。除了先前报道的 1- 和 5- 脱氮杂核黄素外，还获得了 7,8- 二甲基衍生物和 8-异丙基核黄素。在所有情况下，这些化合物的合成都是从适当取代的苯胺开始，该苯胺与核糖基链缩合，然后完成退火的三环结构。双去甲基和异丙基化合物的吸收最大值与核黄素相似（分别为 436 和 448 nm），而 1-去氮杂核黄素显示出红移吸收（λmax = 537 nm），而 5-去氮杂核黄素则显示出红移吸收（λmax = 400 纳米）。四种修饰的黄素化合物的中点电位 (E0') 通过电位滴定法测定，使用核黄素作为参考化合物。两种烷基改性黄素的负中点电位略低，而与参考化合物相比，两种脱氮化合物具有更多的负中点值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• FLAVIN DERIVATIVES
  申请人：Coish Philip D. G.

  公开号：US20130029980A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates novel flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives.

  本发明涉及新型黄素衍生物，其用途和组合物，用作核糖开关配体和/或抗感染剂。