2-Formyl-6-methoxy-4-methylbenzoic acid | 1426562-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Formyl-6-methoxy-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-formyl-6-methoxy-4-methylbenzoic acid
• CAS: 1426562-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MFPJNVZIUKUODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-6-methoxy-4-methylbenzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-hydroxy-4-methyl-6-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效的合成抗氧化剂类似物及其抗菌活性

  摘要：

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-Formyl-6-methoxy-4-methylbenzoic acid 、 3-羟基-7-甲氧基-5-甲基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Probing the reactivity of o-phthalaldehydic acid/methyl ester: synthesis of N-isoindolinones and 3-arylaminophthalides

  摘要：

  通过氮杂-维蒂希/环化反应，开发了一种合成 N-取代的异吲哚啉酮和 3-芳基氨基酞化物的新方法。邻苯二甲酸甲酯与苄基、芳香族和脂肪族叠氮化物反应生成 N-异吲哚啉酮，而邻苯二甲酸与芳香族叠氮化物反应生成 3-芳基氨基邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc43838d

文献信息

• Probing the reactivity of o-phthalaldehydic acid/methyl ester: synthesis of N-isoindolinones and 3-arylaminophthalides
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/c3cc43838d

  日期：——

  A new method for the synthesis of N-substituted isoindolinones and 3-arylaminophthalides was developed through aza-Wittig/cyclisation. The reaction of o-phthalaldehydic acid methyl ester with benzylic, aromatic and aliphatic azides gave N-isoindolinones whereas reaction of o-phthalaldehydic acid with the aromatic azides gave 3-arylaminophthalides.

  通过氮杂-维蒂希/环化反应，开发了一种合成 N-取代的异吲哚啉酮和 3-芳基氨基酞化物的新方法。邻苯二甲酸甲酯与苄基、芳香族和脂肪族叠氮化物反应生成 N-异吲哚啉酮，而邻苯二甲酸与芳香族叠氮化物反应生成 3-芳基氨基邻苯二甲酸酯。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。