N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartic acid α-tert-butyl ester | 269733-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartic acid α-tert-butyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 269733-22-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₈
• 分子量: 389.446
• InChiKey: GQCOMJPQSZHFHA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartic acid α-tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl L-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  具有疏水交联结构的大环 BACE1 抑制剂：环大小和环结构的优化

  摘要：

  基于重组 BACE1 和羟乙胺型肽抑制剂的 X 射线晶体学，我们在抑制剂的 P1 和 P3 侧链之间引入了交联结构，以增强其抑制活性。合成了带有末端烯烃的P1和P3片段，并使用这些烯烃的闭环复分解来构建交联结构。使用具有不同侧链长度的 P1 和 P3 片段评估环大小表明，13 元环是最佳的，尽管它们的活性与母体化合物相比有所降低。此外，发现最佳环结构是在 P3 β 位具有二甲基支链取代基的大环，其活性比未取代的大环高约 100 倍。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116517
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-O-t-Bu 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartic acid α-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从邻位三羰基化合物到喹喔啉，吡嗪和1,2,4-三嗪取代的α-氨基酸的通用合成路线

  摘要：

  通过下列反应合成了一系列新的杂环α-氨基酸。 二胺 酰胺基与α-氨基酸邻位三羰基反应性底物。

  DOI：

  10.1039/a909722h

文献信息

• The efficient, enantioselective synthesis of quinoxaline, pyrazine and 1,2,4-triazine substituted α-amino acids from vicinal tricarbonyls
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1039/b010134f

  日期：——

  The reaction of diamines and amidrazones with α-amino acid vicinal tricarbonyls has been shown to be a versatile route towards novel heterocyclic α-amino acids. This route is also applicable to parallel synthesis and has allowed the formation of a range of heterocyclic amino acid systems.

  二胺和脒酮与δ±-氨基酸邻位三羰基的反应已被证明是一种获得新型杂环δ±-氨基酸的多功能途径。这条路线也适用于平行合成，并可形成一系列杂环氨基酸体系。
• A versatile synthetic route to quinoxaline, pyrazine and 1,2,4-triazine substituted α-amino acids from vicinal tricarbonyls
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1039/a909722h

  日期：——

  A range of novel heterocyclic α-amino acids has been synthesised by the reaction of diamines and amidrazones with α-amino acid vicinal tricarbonyl reactive substrates.

  通过下列反应合成了一系列新的杂环α-氨基酸。 二胺 酰胺基与α-氨基酸邻位三羰基反应性底物。
• Asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid
  作者：John L. Roberts、Cecil Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01844-0

  日期：2002.10

  meso-2,6-Diaminopimelic acid, an important linking component of bacterial cell walls and a biosynthetic precursor of L-lysine has been prepared differentially protected in a stereospecific manner from both L-aspartic and L-glutamic acid. The key step to establish the second chiral center involves the asymmetric reduction of a pyruvate moiety with Alpine-Borane(R). S-2-Amino-6-oxopimelic acid, the hydrolyzed open chain form of tetrahydrodipicolinic acid, a biosynthetic precursor of meso-2,6-diaminopimelic acid, was also prepared via deprotection of the key pyruvate intermediate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WATER-SOLUBLE PRODRUGS
  申请人：Boston Biomedical, Inc.

  公开号：EP3274346A1

  公开（公告）日：2018-01-31
• [EN] WATER-SOLUBLE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS SOLUBLES DANS L'EAU
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2016157052A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention provides compounds represented by formula (1A), or pharmaceutically acceptable salts. Compounds represented by formula (1A), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1 and A2 are identical or different, and each independently -C (=0) B, -C (=0) CR3AR3BB, -C02B, -C(=S)0B, -C0NR3CB, -C(=S)NR3CB, a hydrogen atom, or the like, wherein A1 and A2 are not both hydrogen atoms, wherein B is an optionally substituted 3- to 12-membered monocyclic or polycyclic heterocyclic group, an optionally substituted 3- to 12-membered cyclic amino group, or a group represented by the following formula (B), wherein the 3- to 12-membered monocyclic or polycyclic heterocyclic group and the 3- to 12-membered cyclic amino group have at least one or more secondary nitrogen atoms in the ring; R1 is a hydrogen atom or the like; R2A, R2B, R2C, and R2D are identical or different, and each independently a hydrogen atom or the like; and R8 is alkyl.