(6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-9-tetracosyne | 69274-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-9-tetracosyne
• CAS: 69274-77-7
• 化学式: C₂₆H₄₈O
• 分子量: 376.667
• InChiKey: DXWPBMQTOMYKPR-SKCDSABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-9-tetracosyne 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-4-methyldodecos-7-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-citronellyl iodide 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6S)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-9-tetracosyne
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2

文献信息

• Synthesis of all the six components of the female-produced contact sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.040

  日期：2008.4

  All of the following six components of the female sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.) were synthesized: (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanone (1), its 29-hydroxy derivative 2, its 29-oxo derivative 3, (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-heptacosanone (4), its 27-hydroxy derivative 5, and its 27-oxo derivative 6. Both the enantiomers of citronellal were employed as the chiral sources

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。